N-(3-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1015256-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-furanyl)propyl]-p-toluenesulfonamide；N-[3-(2-furyl)propyl]-4-methylphenylsulfonamide；2-[3-N-(4-methylbenzenesulfonamido)propyl]furan；N-[3-(furan-2-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1015256-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OSDCSXSBQANSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(furan-2-yl)propyl)(tosyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(3-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>,<i>O</i>-Spiroacetals and α-Arylfurans via Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative 2,5-Aminoarylation and α-Arylation of <i>N</i>-[3-(2-Furanyl)propyl]-<i>p</i>-toluenesulfonamides with Boronic Acids
  作者：Zhiqiang Wang、Wenkun Luo、Lin Lu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01393

  日期：2018.9.7

  Unsaturated N,O-spiroacetals and α-arylfurans were synthesized via palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling reactions between N-[3-(2-furanyl)propyl]-p-toluenesulfonamides and boronic acids, with KF and KOAc as the respective additives. These reactions involve an unprecedented dearomatizing 2,5-aminoarylation and a direct α-arylation of furan rings, respectively, with O2 as the terminal oxidant

  通过钯催化的N- [3-（2-呋喃基）丙基]对甲苯磺酰胺和硼酸之间的钯催化好氧氧化偶联反应，分别以KF和KOAc为添加剂，合成了不饱和的N，O-螺缩醛和α-芳基呋喃。这些反应涉及用O 2作为末端氧化剂分别使呋喃环进行空前的脱芳香化2，5-氨基芳基化和直接α-芳基化。
• Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Akinori Okano、Koji Tsukamoto、Shohei Kosaka、Hatsuo Maeda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201000653

  日期：——

  The palladium(0)‐catalyzed direct construction of bicyclic heterocycles is described. Treatment of propargyl bromides that have nucleophilic functional groups connected by two or three carbon atoms with catalytic [Pd(PPh3)4] affords bis‐cyclization products in good yields. The desired bicyclic heterocycles can be obtained selectively when using substrates with appropriate nucleophilic groups. We also

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。
• Conformational preferences of oxy-substituents in butenolide–tetrahydropyran spiroacetals and butenolide–piperidine spiro-N,O-acetals
  作者：Sébastien Naud、Sarah J. Macnaughton、Bryony S. Dyson、Daniel J. Woollaston、Jonathan W. P. Dallimore、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c2ob06849d

  日期：——

  of a series of oxy-substituted butenolide spiroacetals and spiro-N,O-acetals by oxidative spirocyclisation of 2-[(4-hydroxy or 4-sulfonamido)butyl]furans. The axial–equatorial preference of each oxy-substituent is investigated (NMR) by an acid-catalysed thermodynamic relay of configuration between the spiro- and oxy-centres. The axial site is preferred for most oxy-substituents at synthetically useful

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。
• Direct Construction of Bicyclic Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Hiroaki Ohno、Akinori Okano、Shohei Kosaka、Koji Tsukamoto、Miyo Ohata、Kotaro Ishihara、Hatsuo Maeda、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol800063d

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed domino cyclization of propargyl bromides having two nucleophilic functional groups is described. Treatment of 1,7-diamino-5-bromohept-3-yne derivatives with catalytic Pd(PPh3)(4) in the presence of NaH in MeOH gives the 2,7-diazabicyclo[4.3.0]non-5-enes in good yields. Interestingly, the regioselectivity of the reaction is completely controlled by the relative reactivity of the amine functional groups, irrespective of the position of the nucleophiles. The malonate derivative also undergoes domino cyclization to produce a hexahydroindole derivative.