(2E,5E)-4,4-Dimethyl-hepta-2,5-dienedioic acid dimethyl ester | 138797-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5E)-4,4-Dimethyl-hepta-2,5-dienedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E,5E)-4,4-dimethylhepta-2,5-dienedioate
• CAS: 138797-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FJMYBLHHDNFJAE-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-4,4-Dimethyl-hepta-2,5-dienedioic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(2E,5E)-4,4-Dimethyl-hepta-2,5-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  描述了聚腔藻苷 A 的四氢呋喃环部分的合成，该化合物是从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的其中一种毒性成分。该合成过程以 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇为起始物，涉及 Sharpless 环氧化反应和 Evans 法引入三个手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2143
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2E,5E)-4,4-Dimethyl-hepta-2,5-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  描述了聚腔藻苷 A 的四氢呋喃环部分的合成，该化合物是从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的其中一种毒性成分。该合成过程以 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇为起始物，涉及 Sharpless 环氧化反应和 Evans 法引入三个手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2143

文献信息

• A facile reductive dimerization of conjugated acid derivatives with samarium diiodide
  作者：Junji Inanaga、Yuich Handa、Takanori Tabuchi、Kenji Otsubo、Masaru Yamaguchi、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80220-z

  日期：1991.11

  Conjugated esters were instantaneously hydrodimerized at room temperature by use of the reduction system, Sml2-THF-HMPA, in the presence of proton sources. A perfect stereoselection was realized in the reaction of N,N-dibenzyl crotonamide.

  在质子源的存在下，通过使用还原系统Sml 2 -THF-HMPA，在室温下将共轭酯瞬时加氢二聚。在N，N-二苄基巴豆酰胺的反应中实现了理想的立体选择。
• Evidence for a Concerted [4 + 1]- Cycloaddition between Electron-Rich Carbenes and Electron-Deficient Dienes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol702172t

  日期：2007.12.1

  Results from the thermal reactions of deuterated dienes 12-15 provide evidence of the concertedness of the [4 + l]-cycloaddition between dimethoxycarbene and electron-deficient dienes. Other evidence suggests that the main pathway is a concerted [4 + 11]-cycloaddition rather than a cyclopropanation followed by a vinylcyclopropane rearrangement. Ionic pathways can become competitive when steric or geometrical constraints are present.