thioethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 765910-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thioethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 765910-34-7
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉S
• 分子量: 636.763
• InChiKey: UPICKVFUORZCEK-PNQOGVIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  thioethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 thioethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037

文献信息

• Multi-Gram Synthesis of a Hyaluronic Acid Subunit and Synthesis of Fully Protected Oligomers
  作者：Mickaël Virlouvet、Michael Gartner、Katarzyna Koroniak、Jonathan P. Sleeman、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000008

  日期：2010.10.4

  Fully protected tetra-, hexa- and octasaccharides of hyaluronic acid were synthesized on a scale of several 100 mg up to gram quantities using allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(13)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside as a key building block. This disaccharide was subjected to deprotection, then glycosylation via the trichloroacetimidate

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。