tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropyl-5-hexen-3-ol | 151337-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropyl-5-hexen-3-ol
• CAS: 151337-14-3
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃Si
• 分子量: 487.798
• InChiKey: YBSVANYLEIEXQK-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropyl-5-hexen-3-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-(2-methylpropyl)hexan-3,6-diol 、 tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-(2-methylpropyl)hexan-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-环己基-1-甲酰基乙基)-,苯基甲基酯,(S)- 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl ether of (2S,3S) 2-benzyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2