(2S,2a'S,4'S,6a'S,6b'S,8'R,8a'S,8b'R,9'S,11a'S,12a'R,12b'R)-5,5,6a',8a',9'-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,10'-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan]-4',8'-diyl diacetate | 943000-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,2a'S,4'S,6a'S,6b'S,8'R,8a'S,8b'R,9'S,11a'S,12a'R,12b'R)-5,5,6a',8a',9'-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,10'-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan]-4',8'-diyl diacetate
• CAS: 943000-31-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: LWAYTCAQHFGELS-VPBVJVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2a'S,4'S,6a'S,6b'S,8'R,8a'S,8b'R,9'S,11a'S,12a'R,12b'R)-5,5,6a',8a',9'-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,10'-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan]-4',8'-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R,2R,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-5',5',7,9,13-pentamethyl-10-(4-nitrobenzoyl)oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxolane]-16-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ritterazines B、F、G 和 H 的东半部分的合成，导致 Ritterazines B 和 F 的 5,5-Spiroketal 立体化学的重新分配

  摘要：

  利特嗪类天然产物包含 26 种化合物——所有这些化合物都是含有螺缩酮的甾体异二聚体——它们抑制培养的人类癌细胞系的增殖，IC50 值在低纳摩尔范围内。对它们的化学、细胞靶标或生长抑制机制知之甚少，主要是由于可从天然来源获得的材料量很少。在本文中，我们报告了利特拉嗪 B、F、G 和 H 的东半部的合成，并解决了每个 spiroketal 平衡的能量和机械方面。这些研究导致了利特嗪 B 和 F 的 5,5-螺酮立体化学的重新分配，并且它们使我们能够提出这些利特嗪化合物的自然分布的定量描述。

  DOI：

  10.1021/ja0705487
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,12β-Diacetoxy-5α-spirost-14-en 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 碘苯二乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 (2S,2a'S,4'S,6a'S,6b'S,8'R,8a'S,8b'R,9'S,11a'S,12a'R,12b'R)-5,5,6a',8a',9'-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,10'-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan]-4',8'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Ritterazines B、F、G 和 H 的东半部分的合成，导致 Ritterazines B 和 F 的 5,5-Spiroketal 立体化学的重新分配

  摘要：

  利特嗪类天然产物包含 26 种化合物——所有这些化合物都是含有螺缩酮的甾体异二聚体——它们抑制培养的人类癌细胞系的增殖，IC50 值在低纳摩尔范围内。对它们的化学、细胞靶标或生长抑制机制知之甚少，主要是由于可从天然来源获得的材料量很少。在本文中，我们报告了利特拉嗪 B、F、G 和 H 的东半部的合成，并解决了每个 spiroketal 平衡的能量和机械方面。这些研究导致了利特嗪 B 和 F 的 5,5-螺酮立体化学的重新分配，并且它们使我们能够提出这些利特嗪化合物的自然分布的定量描述。

  DOI：

  10.1021/ja0705487