5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol | 31952-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol；3-Phenyl-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol；5,5-dimethyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 31952-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MIAYSELBOBNHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Buta-2,3-dienoic acid 5,5-dimethyl-3-phenyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羧酸酯分子内环加成反应途径的转换

  摘要：

  烯丙基羧酸酯的[4 + 2]和[2 + 2]分子内环加成在过渡态下受到底物构象差异的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/c39860001168
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Periselective intramolecular cycloaddition of allene-1,3-dicarboxylates. Unusual structural feature of [2 + 2] cycloadducts
  作者：Mitsutaka. Yoshida、Yukari. Hidaka、Yoshiharu. Nawata、Jerzy M. Rudzinski、Eiji. Osawa、Ken. Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00212a036

  日期：1988.2

  La cycloaddition intramoleculaire de pentadienedioates de methyle et cyclohexene-2yle donne des derives de naphto [1,8-bc] pyranne et de cyclobuta [de] benzopyranne dont la structure est confirmee par analyse RX. Etude de l'effet des substituants sur les niveaux d'energie HOMO/LUMO de l'allene par methode AM1

  La 环加成分子内 de pentadienedioates demethyle et cyclohexene-2yle donne des 衍生 de naphto [1,8-bc] pyranne et de cyclobuta [de] benzopyranne dont la structure est Confirmee par analysis RX。Etude de l'effet des substituants sur les niveaux d'energie HOMO/LUMO de l'allene par methode AM1
• Transmission of substituent effects through unsaturated systems. Part 6. Kinetics of reduction of β-substituted α,β-unsaturated ketones with sodium borohydride
  作者：Serge Geribaldi、Michèle Decouzon、Bernard Boyer、Claude Moreau

  DOI：10.1039/p29860001327

  日期：——

  regioselectivity of reduction is discussed. The linear free energy relationships obtained between the rate constants and σp or σp+ confirm that these 3-substituted cyclohexenone structures are good models for the investigation of the substituent effects on the reactivity of ethylenic systems. Comparison of reaction constants for the three series leads to the conclusion that, as for borohydride reductions of acetophenone

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclization and Cyclopropanation of Terminal Alkyne-Derived Enynes
  作者：Duhao Sun、Bing Zhou、Lanqin Liu、Xiaoyun Chen、Hong Hou、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01551

  日期：2023.6.30

  Described herein is a palladium-catalyzed borylative cyclization and cyclopropanation of terminal alkyne-derived enynes, affording borylated bicycles, fused cycles, and bridged cycles in good isolated yields. The synthetic utility of this protocol was fully demonstrated by large scale reaction and synthetic derivatization of the borate group.

  本文描述的是末端炔衍生的烯炔的钯催化的硼化环化和环丙烷化，以良好的分离收率提供硼化双环、稠合环和桥环。通过硼酸基团的大规模反应和合成衍生化，充分证明了该方案的合成实用性。
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12