3-((3,4-dichlorophenyl)sulfonyl)thiazolidine-2-carboxylic acid | 1265898-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,4-dichlorophenyl)sulfonyl)thiazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1265898-63-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₄S₂
• 分子量: 342.224
• InChiKey: BRHVNYFEUBWYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,4-dichlorophenyl)sulfonyl)thiazolidine-2-carboxylic acid 、 trans-4-aminoadamantan-1-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-carbamoyl-2-adamantyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((3,4-dichlorophenyl)sulfonyl)thiazolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((3,4-dichlorophenyl)sulfonyl)thiazolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123