(-)-(1'R,2'R,3'R,4'R,3E)-<2',3'-Epoxy-4'-hydroxy-3',5',5'-trimethyl-4'-(3''-oxobut-1''-enyl)cyclohexyl> | 132340-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1'R,2'R,3'R,4'R,3E)-<2',3'-Epoxy-4'-hydroxy-3',5',5'-trimethyl-4'-(3''-oxobut-1''-enyl)cyclohexyl>
• 英文别名: (-)-(1'R,2'R,3'R,4'R,3E)-[2',3'-Epoxy-4'-hydroxy-3',5',5'-trimethyl-4'-(3''-oxobut-1''-enyl)cyclohexyl](toluol-4-sulfonat)；[(1R,2R,5R,6R)-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 132340-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S
• 分子量: 394.489
• InChiKey: FRAIIWVZMFUROT-IVXQWVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'R,2'R,3'R,4'R,3E)-<2',3'-Epoxy-4'-hydroxy-3',5',5'-trimethyl-4'-(3''-oxobut-1''-enyl)cyclohexyl> 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(+)-(1'R,2'R,3'R,4'S,3E)-4-(2',3'-Epoxy-2',6',6'-trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。TEIL I. Versuch einer合成冯Cycloviolaxanthin（=（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧5,6,5- '，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  摘要：

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730719
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,6RS)-3,6-dihydroxy-α-ionone 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1'R,2'R,3'R,4'R,3E)-<2',3'-Epoxy-4'-hydroxy-3',5',5'-trimethyl-4'-(3''-oxobut-1''-enyl)cyclohexyl>
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。TEIL I. Versuch einer合成冯Cycloviolaxanthin（=（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧5,6,5- '，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  摘要：

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730719

文献信息

• SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Yukishige Kitano、Go Hata、Yoshikazu Takagi

  DOI：10.1246/cl.1980.757

  日期：1980.6.5

  (±)-3,6-Epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-3-ionol was synthesized from β-ionone via 3,6-dihydroxy-α-ionone and its structure including the relative configurations was established as (±)-2β,5β-epoxy-2α-[3α-hydroxy-1(E)-butenyl]-1β,3,3-trimethylcyclohexan-1α-ol by X-ray analysis.

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。
• GMUNDER, MICHAEL ROMAN;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1954-1969
  作者：GMUNDER, MICHAEL ROMAN、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——