(+/-)-<6>Paracyclophan-8-carbonsaeure-methylester | 84538-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+/-)-<6>Paracyclophan-8-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl<6>paracyclophane-8-carboxylate；8-methoxycarbonyl<6>paracyclophane；8-carbomethoxy<6>paracyclophane；methyl[6]paracyclophane-8-carboxylate；Methyl bicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-9-carboxylate
• CAS: 84538-15-8；97373-08-5；97373-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AJPWTKUYYMVVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<6>Paracyclophan-8-carbonsaeure-methylester 以47%的产率得到methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6]对环环烷的合成，结构和反应性

  摘要：

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87605-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10-Oxabicyclo<6.3.2>trideca-1(11),8,12-trien-12-carbonsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-<6>Paracyclophan-8-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Vagt, Uwe; Snatzke, Guenther, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1996 - 2010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective metalation of [6]paracyclophane with a superbase
  作者：Yoshito Tobe、Mamoru Jimbo、Hideaki Ishii、Shinji Saiki、Kiyomi Kakiuchi、Koichiro Naemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74059-7

  日期：1993.7

  Metalation of [6]paracyclophane (1) with a superbase generated metalocyclophanes 2a and 3a regioselectively which led to mono substituted derivatives 2b–2e and para disubstituted 3b, 3d, and 3e.

  [6]对环环烷（1）用超强碱金属化可选择性地生成金属环环烷2a和3a，从而生成单取代的衍生物2b - 2e和对位双取代的3b，3d和3e。
• NMR studies of bond order in distorted aromatic systems
  作者：Jill E. Gready、Trevor W. Hambley、Kiyomi Kakiuchi、Kazuya Kobiro、Sever Sternhell、Charles W. Tansey、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja00177a013

  日期：1990.10
• Unusual reactivity of [6]paracyclophane toward alkyllithiums
  作者：Yoshito Tobe、Mamoru Jimbo、Shinji Saiki、Kiyomi Kakiuchi、Koichiro Naemura

  DOI：10.1021/jo00074a007

  日期：1993.10

  [6]Paracyclophane underwent nucleophilic addition with n-BuLi and s-BuLi and formal nucleophilic substitution with t-BuLi.
• Synthesis and structure of 8-carboxy[6]paracyclophane
  作者：Yoshito Tobe、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Tatusya Hosaki、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00343a054

  日期：1983.3
• TOBE, YOSHITO;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU;HOSAKI, TATSUYA;KAI, YAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1376-1377
  作者：TOBE, YOSHITO、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU、HOSAKI, TATSUYA、KAI, YAS+

  DOI：——

  日期：——