(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid | 681253-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 681253-58-7
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₇
• 分子量: 587.673
• InChiKey: BDJDLPVKSGNPIC-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-3-[2-({2-[2-{[1-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyloxy]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  B类协同霉素的逐步合成策略

  摘要：

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  B类协同霉素的逐步合成策略

  摘要：

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.048

文献信息

• Novel antibiotics: second generation macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions
  作者：Lisa A. Liotta、Irene Medina、Jennifer L. Robinson、Chris L. Carroll、Po-Shen Pan、Ricardo Corral、Jennifer V.C. Johnston、Kristina M. Cook、Fiona A. Curtis、Gary J. Sharples、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.084

  日期：2004.11

  Described are the syntheses of 15 macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions (HJs) in bacteria during site-specific and homologous recombination. This leads to inhibiting bacterial growth. These second generation macrocycles were based on the C-2 symmetrical HJ. They were synthesized using a strategy that permits elucidation of the amino acid role in binding HJs. The syntheses of these macrocycles are an important step in the development of a new class of antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.