N-(2-ethoxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 329935-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 2-Ethoxybenzylidene isonicotinohydrazide；N-[(2-ethoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 329935-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: WAFHBRSLNGYCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 N-(2-ethoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到N-(2-ethoxy-3-((pyrrolidin-1-yl)methyl)benzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of novel derivatives of isoniazid

  摘要：

  In the present investigation, a series of new Mannich bases were prepared by the reaction of 2-ethoxybenzaldehyde with isoniazid to form acid hydrazone (3a). Further, C-Mannich bases of the above acid hydrazone were prepared by aminomethylation with formaldehyde and substituted secondary amines (3b-3k). The structures of newly synthesized compounds were evaluated by elemental analyses and spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR) studies. All the synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity. Amoxicillin was used as a standard drug for antibacterial activity while Nystatin was used as a standard drug for antifungal activity. Preliminary pharmacological evaluation revealed that the compound (3f, 3i, 3j, 3k) showed better performance against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and Candida gabrata. The result demonstrates the potential and importance of developing new mannich bases which would be effective against resistant bacterial and fungal strain.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9634-0
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-乙氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-ethoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成的芳基烟碱和烟碱Hy的抗菌活性

  摘要：

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914120337