| 1427730-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• CAS: 1427730-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂S₂
• 分子量: 404.189
• InChiKey: HLPNWDMCMITPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1,2-[bis-(3-dihydroxyborylphenylthio)]ethane
  参考文献：
  名称：

  取代基对硫化物的苄基锂化作用。芳基烷基硫化物衍生的二硼酸的合成

  摘要：

  测量了芳基-苄基硫醚的相对苄基去质子化速率常数，并使用Hammett方程将获得的值与取代基常数进行了比较，并与根据B3LYP / aug-cc-pVDZ能级计算出的去质子化吉布斯能量进行了比较。去质子化速率取决于分散在苯环上的负电荷的稳定性。使用t -BuLi通过Br / Li交换将一系列溴化烷基-芳基硫醚二锂化，然后将获得的有机锂化合物转化为相应的二硼酸。对位或邻位含溴原子的芳基-苄基硫醚的锂选择性地发生，但是对于间位衍生物，该过程受到竞争性苄基去质子化的困扰。可以基于所获得的相对去质子化速率常数来合理化这一事实。对双-（2-二羟基硼基苯硫基）甲烷的X射线分析表明存在三个不同的结构基序，这些基序通过氢键的形成稳定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.075
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 3-溴苯硫酚 在 碘 作用下， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-双硫基乙烷化合物及1,4-二噻烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了1,2‑双硫基乙烷化合物及1,4‑二噻烷的合成方法，属于有机合成技术领域，包括S1，将碘单质溶解于有机溶剂；S2，将1,4‑二氧六环和硫酚或硫醇化合物R‑SH或乙二硫醇加入到步骤S1的溶液中，密封，加热搅拌至反应结束；S3，向S2反应结束的溶液中加入Na2S2O3还原剩余的I2；S4，用二氯甲烷萃取，有机相干燥浓缩，过硅胶柱层析对粗产物纯化得到终产物。本发明以1,4‑二氧六环为“‑CH2CH2‑”前体，在碘单质与S‑H键协同作用下实现了1,4‑二氧六环的开环取代反应。该反应的合成步骤简单、成本低，反应过程安全。

  公开号：

  CN117567331A