(+)-(4R)-4-acetyloxy-4-phenyl-2-butanone | 118918-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4R)-4-acetyloxy-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (4R)-4-(acetyloxy)-4-phenyl-2-butanone；(4R)-4-acetyloxy-4-phenyl-2-butanone；(R)-3-oxo-1-phenylbutyl acetate；[(1R)-3-oxo-1-phenylbutyl] acetate
• CAS: 118918-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PHFSDJNFFPVETF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  303.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R)-4-acetyloxy-4-phenyl-2-butanone 在 吡啶 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-3,5-dihydroxy-3-methyl-1-phenylhexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶途径及的十二对映纯异构体的气味描述Pelargene ®

  摘要：

  Pelargene ®是三个区域异构吡喃衍生物的混合物（出售商业的香料1 - 3）。每个的两个可能的对映异构体的对映体1 - 3通过生物催化的方法来制备，并且十二个分离的立体异构体的气味特性进行了评价。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690020
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到(+)-(4R)-4-acetyloxy-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。乙烯基羟醛反应

  摘要：

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja035448p

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Tandem enantioselective organo- and biocatalysis: a direct entry for the synthesis of enantiomerically pure aldols
  作者：Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.079

  日期：2004.10

  Direct proline-catalyzed aldol reactions were linked in sequence with lipase-catalyzed kinetic resolutions to afford enantiomerically pure (>99% ee) aldol adducts in higher conversion than a standard resolution of racemic materials. The combination of organocatalytic aldol reactions and enzymatic kinetic resolutions provided exclusively either the (R)- or (S)-enantiomer of the aldol adducts even though

  直接的脯氨酸催化的醛醇缩合反应与脂肪酶催化的动力学拆分顺序连接，从而以比外消旋材料的标准拆分度更高的转化率提供对映体纯的（> 99％ee）的醛醇加合物。有机催化醛醇缩合反应和酶促动力学拆分的组合仅提供了醛醇加合物的（R）-或（S）-对映异构体，即使（R）-选择性脂肪酶催化了动力学拆分。此外，一锅串联反应便宜，操作简单，避免了有机溶剂的使用，并且对环境无害。
• Regio- and stereo-selectively kinetic resolution of four stereoisomers of 1-phenylbutan-1,3-diol by <i>Candida rugosa </i>lipase
  作者：Yi-Hui Chen、S Joly、Pin-Mei Huang、Kuangsen Sung

  DOI：10.1139/v06-131

  日期：2006.8.1

  Regio- and stereo-selective Candida rugosa lipase (CRL)-catalyzed acetylations of (±)-syn-1-phenylbutan-1,3-diols ((±)-syn-1) generated two monoacetates, (+)-syn-2 and (–)-syn-3, whereas that of (±)-anti-1 produced a monoacetate, (+)-anti-3, and an unreacted (–)-anti-1.Key words: Candida rugosa lipase, kinetic resolution, 1,3-diols.

  区域和立体选择性粗毛念珠菌脂肪酶（CRL）催化的(±)-syn-1-苯基丁-1,3-二醇（(±)-syn-1）乙酰化反应产生了两个单乙酸酯，即(+)-syn-2和(-)-syn-3，而(±)-anti-1的乙酰化反应产生了一个单乙酸酯，即(+)-anti-3和一个未反应的(-)-anti-1：关键词：白色念珠菌脂肪酶、动力学解析、1,3-二醇。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Vinylogous Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/jo070638u

  日期：2007.7.1

  generality of Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated, enantioselective vinylogous aldol addition reactions has been investigated. The combination of silicon tetrachloride and chiral phosphoramides is a competent catalyst for highly selective additions of a variety of α,β-unsaturated ketone-, 1,3-diketone-, and α,β-unsaturated amide-derived dienolates to aldehydes. These reactions provided high levels

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。
• Lipase catalyzed kinetic resolution of aryl β-hydroxy ketones
  作者：Mangalam S Nair、S Joly

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00159-2

  日期：2000.6

  Enzymatic kinetic resolution of racemic aryl P-hydroxy ketones in organic media catalyzed by Candida cylindracea lipase is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.