(5S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one | 877461-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 877461-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₂Si
• 分子量: 346.34
• InChiKey: UWMXVSPHLRAYOB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Benzyl-((S)-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-2-carbonyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-prop-2-ynyl-pyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到(5S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s