3-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one | 63524-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 63524-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: USXKYUFGBZGMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(2-bromoethyl)-2-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系揭示了针对传播疾病的蚊子乙酰胆碱酯酶的抑制剂的有益选择性特征

  摘要：

  杀虫剂耐药性危及通过传播疾病的蚊子进行病媒控制来预防疟疾和登革热等传染病。因此，迫切需要对人类和环境具有最小不利影响的有效新型杀虫化合物。在这里，我们探索基于 4-噻唑烷酮支架的经过充分验证的杀虫靶标乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的非共价抑制剂。4-噻唑烷酮类药物可抑制冈比亚按蚊和埃及伊蚊的 AChE1在低微摩尔浓度下。它们的选择性主要取决于苯环的取代模式；卤素取代基具有复杂的作用。这些化合物还具有对活性很重要的侧链脂肪胺。该组的微小变化是可以容忍的。分子对接研究表明，这些化合物的严格选择性是由于两个结合位点之间的竞争造成的。三种 4-噻唑烷酮的体内杀虫活性测试对传播疾病的蚊子具有相似的效果，尽管它们的体外活性存在 10 倍的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00234
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-恶唑烷 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(2-hydroxyalkyl)-4-thiazolidinones from oxazolidines

  摘要：

  The reaction of oxazolidines with mercaptoacetic acid affords N-(2-hydroxyalkyl)-4-thiazolidinones in 58-87% yield regardless of the position of the oxazolidine-iminoalcohol tautomeric equilibrium. The structures of the resulting compounds were confirmed by IR and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf02495261

文献信息

• Efficient Microwave Enhanced Synthesis of 4-Thiazolidinones
  作者：Duane D. Miller、Veeresa Gududuru、Viet Nguyen、James T. Dalton

  DOI：10.1055/s-2004-832811

  日期：——

  A microwave-enhanced, rapid, three-component one-pot condensation method has been developed for the synthesis of 4-thiazolidinones using environmentally benign solvent ethanol in open vessels at atmospheric pressure. Applying this methodology ten different 4-thiazolidinones were synthesized in good yields.

  已经开发了一种微波增强、快速、三组分一锅缩合方法，用于在大气压下在开放容器中使用环境友好的溶剂乙醇合成 4-噻唑烷酮。应用该方法以良好的收率合成了十种不同的 4-噻唑烷酮。
• Synthesis ofN-(2-hydroxyalkyl)-4-thiazolidinones from oxazolidines
  作者：B. F. Kukharev、V. K. Stankevich、G. R. Klimenko

  DOI：10.1007/bf02495261

  日期：1997.12

  The reaction of oxazolidines with mercaptoacetic acid affords N-(2-hydroxyalkyl)-4-thiazolidinones in 58-87% yield regardless of the position of the oxazolidine-iminoalcohol tautomeric equilibrium. The structures of the resulting compounds were confirmed by IR and H-1 NMR spectroscopy.
• Structure–Activity Relationships Reveal Beneficial Selectivity Profiles of Inhibitors Targeting Acetylcholinesterase of Disease-Transmitting Mosquitoes
  作者：Andreu Vidal-Albalat、Tomas Kindahl、Rajeshwari Rajeshwari、Cecilia Lindgren、Nina Forsgren、Stanley Kitur、Laura Sela Tengo、Fredrik Ekström、Luna Kamau、Anna Linusson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00234

  日期：2023.5.11

  vector control of disease-transmitting mosquitoes. Effective new insecticidal compounds with minimal adverse effects on humans and the environment are therefore urgently needed. Here, we explore noncovalent inhibitors of the well-validated insecticidal target acetylcholinesterase (AChE) based on a 4-thiazolidinone scaffold. The 4-thiazolidinones inhibit AChE1 from the mosquitoes Anopheles gambiae and

  杀虫剂耐药性危及通过传播疾病的蚊子进行病媒控制来预防疟疾和登革热等传染病。因此，迫切需要对人类和环境具有最小不利影响的有效新型杀虫化合物。在这里，我们探索基于 4-噻唑烷酮支架的经过充分验证的杀虫靶标乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的非共价抑制剂。4-噻唑烷酮类药物可抑制冈比亚按蚊和埃及伊蚊的 AChE1在低微摩尔浓度下。它们的选择性主要取决于苯环的取代模式；卤素取代基具有复杂的作用。这些化合物还具有对活性很重要的侧链脂肪胺。该组的微小变化是可以容忍的。分子对接研究表明，这些化合物的严格选择性是由于两个结合位点之间的竞争造成的。三种 4-噻唑烷酮的体内杀虫活性测试对传播疾病的蚊子具有相似的效果，尽管它们的体外活性存在 10 倍的差异。