1-ethyluracil-5-carboxaldehyde | 874278-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethyluracil-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde；1-Ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde；1-ethyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 874278-96-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: UUMUSVOBNPFGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-[4-(4-piperazin-1-yl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-amine 、 1-ethyluracil-5-carboxaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以17%的产率得到5-[(4-{2-[4-(diethylamino)phenyl]-1H-benzimidazol-4-yl}piperazin-1-yl)methyl]-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。

  公开号：

  US20060019965A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-ethyluracil-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor

  摘要：

  这项发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。

  公开号：

  US20060264631A1

文献信息

• Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Lundquist Theodore Joseph

  公开号：US20060270848A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of Gonadotropin Releasing Hormone receptor
  申请人：Wyeth

  公开号：US07582636B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• 2-Phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles: Orally active inhibitors of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Murty Chengalvala、Josh Cottom、Irene Feingold、Lloyd Garrick、Daniel Green、Diane Hauze、Christine Huselton、James Jetter、Wenling Kao

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.024

  日期：2008.7.1

  Antagonism of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor has shown positive clinical results in numerous reproductive tissue disorders such as endometriosis, prostate cancer and others. Traditional therapy has been limited to peptide agonists and antagonists. Recently, small molecule GnRH antagonists have emerged as potentially new treatments. This article describes the discovery of 2-phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles as small molecule GnRH antagonists with nanomolar potency in in vitro binding and functional assays, excellent bioavailability (rat % F > 70) and demonstrated oral activity in a rat model having shown significant serum leuteinizing hormone (LH) suppression. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1758895A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• US7531542B2
  申请人：——

  公开号：US7531542B2

  公开（公告）日：2009-05-12