propan-2-yl (E)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]hexadec-2-enoate | 144582-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (E)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]hexadec-2-enoate
• CAS: 144582-64-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: UYDDBNZROGYPSB-BIZYMNTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (E)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]hexadec-2-enoate 在 氢氧化钾 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 isoobtusilactone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)

  摘要：

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1647
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexadecanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propan-2-yl (E)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)

  摘要：

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1647