N-(p-benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-D-serine | 140195-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-D-serine
• 英文别名: (2R)-3-phenylmethoxy-2-[(4-phenylphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 140195-73-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: ZQMBQZOAIQPDJE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-D-serine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 1-{1-[(R)-2-benzyloxy-2-(biphenyl-4-ylmethoxycarbonylamino)-acetylamino]-2-phenyl-ethyl}-2,2-difluoro-3-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and N- and C-terminal extension of peptidyl α, α-difluoroalkyl ketones

  摘要：

  A synthesis of the dipeptidyl and tetrapeptidyl-alpha, alpha-difluoroalkyl ketones is described. The key intermediate 6 can be extended at not only the C-terminal but also the N-terminal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77704-5