(6R)-7t-amino-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 54493-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 54493-78-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 462.593
• InChiKey: BPKKITMLCGITCL-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of C-3 heterocyclyl carhon substituted new cephalosporins.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.606
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三(2-呋喃基)膦 、 五氯化磷 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6R)-7t-amino-8-oxo-3-thiophen-2-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of C-3 heterocyclyl carhon substituted new cephalosporins.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.606

文献信息

• Neue Derivate der 7-Amino-cephalosporansäure. Über die Substitution der Acetoxygruppe durch aromatische Reste. Modifikationen von Antibiotica, 11. Mitteilung [1]
  作者：Heinrich Peter、Hermann Rodriguez、Beat Müller、Walter Sibral、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19740570714

  日期：1974.11.6

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.