5,5-difluoro-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-11-(trifluoromethyl)-5Hthieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[1,2-c]thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[2,1-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1314022-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5-difluoro-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-11-(trifluoromethyl)-5Hthieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[1,2-c]thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[2,1-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 2,8-di(4-methoxyphenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-dithio-s-indacene；2,8-di(4-methoxyphenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,8-di(4-methoxyphenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1314022-95-1
• 化学式: C₂₈H₁₈BF₅N₂O₂S₂
• 分子量: 584.398
• InChiKey: MQYOAANCFCGZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-11-(trifluoromethyl)-5Hthieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[1,2-c]thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[2,1-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到3,7,9,12-tetrabromo-2,8-di(4-methoxyphenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-fused boron dipyrromethenes as energy efficient near-infrared photocatalysts for radical polymerizations

  摘要：

  我们系统地研究了一系列噻吩熔融二吡咯烷硼（BODIPY）光氧化催化剂，以确定能够实现高效近红外光诱导聚合的结构-反应关系。

  DOI：

  10.1039/d3ta04462a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以33.4%的产率得到5,5-difluoro-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-11-(trifluoromethyl)-5Hthieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[1,2-c]thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[2,1-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen Generation by Novel NIR BODIPY Dyes

  摘要：

  Five novel near-infrared BODIPY dyes were prepared for improved singlet oxygen generation using thiophene and bromine. Theoretical, optical, photostable, and singlet oxygen generation characteristics of these dyes were assessed. Predicted excitation energies by TDDFT calculations were in good agreement (Delta E approximate to 0.06 eV) with experimental data. All five dyes showed both excitation and emission In the NIR range. In particular, two dyes having sulfur and bromine atoms showed efficient singlet oxygen generation with high photostability.

  DOI：

  10.1021/ol2014076

文献信息

• Thieno-Pyrrole-Fused BODIPY Intermediate as a Platform to Multifunctional NIR Agents
  作者：Samuel G. Awuah、Sushanta K. Das、Francis D'Souza、Youngjae You

  DOI：10.1002/asia.201300855

  日期：2013.12

  vivo fluorescence imaging of a series of new thieno–pyrrole‐fused near‐infrared (NIR) BODIPY agents by using a versatile intermediate as a building block. The versatile thieno–pyrrole‐fused BODIPY intermediate was rationally designed to bear bromo‐substituents and absorb in the mid‐red region (635 nm) to act as an organic electrophile for the development of NIR multifunctional agents. The use of subsequent

  我们报告了一系列新型噻吩并吡咯融合近红外 (NIR) BODIPY 试剂的合成、光物理和电化学特性，以及使用多功能中间体作为构建块的体内荧光成像。多功能噻吩并吡咯稠合 BODIPY 中间体经过合理设计，可承载溴取代基并在中红色区域 (635 nm) 中吸收，作为开发 NIR 多功能试剂的有机亲电试剂。使用随后的钯催化和亲核取代反应提供了高度共轭的 NIR BODIPY。新型 BODIPY 在 NIR 区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生清晰的荧光带，其中大多数显示出可观的荧光量子产率 (0.05-0.87)，可用于生物医学成像，SBDPiR740。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重光激发态与O 2反应，并具有良好的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能成为荧光引导中用作光敏剂的潜在候选者。光动力疗法。此外，合成方法允许高度共轭的 NIR BODIPY 的进一步功能化
• BODIPY Derivatives and Methods of Synthesis and Use Thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20150158888A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Derivatives of BODIPY (boron dipyrromethene difluoride) and their synthesis and use are disclosed.

  BODIPY（硼二吡咯甲烷二氟化物）衍生物及其合成和用途被披露。
• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• Dual Functioning Thieno-Pyrrole Fused BODIPY Dyes for NIR Optical Imaging and Photodynamic Therapy: Singlet Oxygen Generation without Heavy Halogen Atom Assistance
  作者：Ryan L. Watley、Samuel G. Awuah、Moses Bio、Robert Cantu、Habtom B. Gobeze、Vladimir N. Nesterov、Sushanta K. Das、Francis D'Souza、Youngjae You

  DOI：10.1002/asia.201500140

  日期：2015.6

  We discovered a rare phenomenon wherein a thieno‐pyrrole fused BODIPY dye (SBDPiR690) generates singlet oxygen without heavy halogen atom substituents. SBDPiR690 generates both singlet oxygen and fluorescence. To our knowledge, this is the first example of such a finding. To establish a structure–photophysical property relationship, we prepared SBDPiR analogs with electron‐withdrawing groups at the

  我们发现了一种罕见的现象，其中噻吩并吡咯稠合的BODIPY染料（SBDPiR690）产生单重态氧而没有重的卤素原子取代基。SBDPiR690产生单线态氧和荧光。据我们所知，这是这种发现的第一个例子。为了建立结构与光物理性质的关系，我们制备了在苯基对位带有吸电子基团的SBDPiR类似物。吸电子基团增加了HOMO-LUMO的能隙和单线态氧的产生。在类似物中，CF 3类似物SBDPiR688具有出色的亮度（82290 m -1  cm -1）和光毒性（99170 m -1  cm ） 双重功能。 -1）媲美PC4的，由于高的消光系数（211 000个 米-1 厘米-1）和平衡的衰变（Φ流感= 0.39和Φ Δ = 0.47）。铅化合物SBDPiR690的双重功能已成功应用于临床前光学成像，并用于PDT以有效控制皮下肿瘤。
• Thieno-Pyrrole-Fused 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-<i>s</i>-indacene–Fullerene Dyads: Utilization of Near-Infrared Sensitizers for Ultrafast Charge Separation in Donor–Acceptor Systems
  作者：Venugopal Bandi、Sushanta K. Das、Samuel G. Awuah、Youngjae You、Francis D’Souza

  DOI：10.1021/ja503015f

  日期：2014.5.28

  Donor-acceptor dyads featuring near-IR sensitizers derived from thieno-pyrrole-fused BODIPY (abbreviated as SBDPiR) and fullerene, C60 have been newly synthesized and characterized. Occurrence of ultrafast photoinduced electron transfer (PET) leading to the formation of charge-separated state in these dyads, capable of harvesting light energy from the near-IR region, is established from femtosecond

  新合成并表征了具有源自噻吩并吡咯稠合的 BODIPY（缩写为 SBDPiR）和富勒烯 C60 的近红外敏化剂的供体-受体二元组。飞秒瞬态吸收研究确定了超快光致电子转移 (PET) 的发生，导致在这些二元组中形成电荷分离状态，能够从近红外区域收集光能。