2-phenylethyl phenyl-H-phosphinate | 1602882-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl phenyl-H-phosphinate
• CAS: 1602882-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: DTGPSSHPUNNDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl phenyl-H-phosphinate 在 sodium acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-phenyl-2-oxy-3,4-dihydro-1-phosphinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的H-膦酸酯的促进反应

  摘要：

  H-膦酸酯使用乙酸锰（II）与烯烃和炔烃反应。在化学计量条件下，用乙酸锰（III）或催化性乙酸锰（II）+过量的锰（II）进行各种反应，如芳基化或通过自由基氧化芳基化的环化反应。尽管锰的化学已经很好地用于H膦酸酯的官能化，但本方法学提供了以可接受的高收率获得官能化的次膦酸酯的空前途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301157
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylethyl phenyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  未活化炔烃的镍催化不对称氢膦化反应

  摘要：

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05649

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Mediated Synthesis of Arylphosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01239

  日期：2019.7.19

  H-phosphinates and related compounds was examined. A practical catalytic process with the air as the oxidant could not be found. However, an inexpensive and robust methodology was developed, using catalytic Mn(II) as the radical initiator and excess Mn(IV) as the stoichiometric oxidant. Using these conditions, the inter- and intramolecular arylation of phosphinylidene compounds has a broad scope, including

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。
• Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic C−P Cross‐Coupling/Cyclization for the Concise Asymmetric Synthesis of Six‐, Seven‐ and Eight‐Membered <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphorus Heterocycles
  作者：Yanli Li、Xiao Jin、Peng Liu、Haijuan Zhang、Xiuling Yu、Yanjuan Liu、Baixue Liu、Wenqiang Yang

  DOI：10.1002/anie.202117093

  日期：2022.6.13

  A catalytic asymmetric P-arylation of H-phosphinate was developed via an interesting dynamic kinetic asymmetric transformation. The copper-catalyzed dynamic kinetic C−P cross-coupling/cyclization provides a general method for the highly enantioselective synthesis of P-stereogenic P-heterocycles. The copper complex was responsible for the racemization of the H-phosphinates. H-Phenylphosphinates, H-alkenylphosphinate

  H-次膦酸盐的催化不对称P-芳基化是通过有趣的动态动力学不对称转化开发的。铜催化的动态动力学 C-P 交叉偶联/环化为P-立体 P-杂环的高对映选择性合成提供了一种通用方法。铜络合物负责H-次膦酸盐的消旋化。对H-苯基次膦酸盐、H-烯基次膦酸盐和H-烷基次膦酸盐进行了检查，并以高产率和高 ee 值交付了产品。