(+/-)-6,6'-dibromospiro{naphthalene-1-(2H),4'-(naphtho[2',1':2,3]pyrano[4,5-c]furazan)}-2-one-11'-oxide | 350026-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-6,6'-dibromospiro{naphthalene-1-(2H),4'-(naphtho[2',1':2,3]pyrano[4,5-c]furazan)}-2-one-11'-oxide
• 英文别名: Nsjyqprbusysdt-uhfffaoysa-；5,6'-dibromo-14-oxidospiro[11,15-dioxa-16-aza-14-azoniatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,13,16-heptaene-12,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 350026-71-0
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 526.14
• InChiKey: NSJYQPRBUSYSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,6'-dibromospiro{naphthalene-1-(2H),4'-(naphtho[2',1':2,3]pyrano[4,5-c]furazan)}-2-one-11'-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到(+/-)-6,9'-dibromospiro{naphthalene-1(2H),1'-(5'-hydroxyphenalene[1,2-c]furazan)}-2-one-2'-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺[萘（萘并呋喃呋喃）]氧化物的热重排为螺[萘（苯并呋喃呋喃）]氧化物。呋喃山氧化物可能触发了串联异构化过程

  摘要：

  （±）-螺{萘-1（2 H），4'-（萘-[2'，1'：2,3]吡喃并[4,5- c ]呋喃山）}-2-one-的热重排在140°C下于DMF或乙酸酐中形成11'-氧化物，生成（±）-螺{萘-1（2 H），1'-（5'-羟基苯并[1,2- c ]呋喃山）}的异构体混合物-2-one-2'-氧化物和4'-氧化物。通过X射线分析证实了重排的结构，并且该结构与穿越空间的NOE数据一致。建议重排是整体串联异构化过程。使用可变温度1 H NMR光谱，一对互变异构体的异构化屏障的下限经计算为22 kcal mol -1在423 K下通过可变温度1 H NMR研究了一对异构体的异构化平衡。异构化势垒的下限经计算为在423 K下为22 kcal mol -1。该低值可表明通过色谱法分离异构体时遇到的困难。半经验AM1和分子力学计算表明，（±）-螺{萘-1（2 H），1'-（5'-羟基苯[1,2- c]根据

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.068
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基-1-萘醛 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-6,6'-dibromospiro{naphthalene-1-(2H),4'-(naphtho[2',1':2,3]pyrano[4,5-c]furazan)}-2-one-11'-oxide
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2