3-(4-pyrenyl)-3-chlor-2-propenal | 215451-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(4-pyrenyl)-3-chlor-2-propenal
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-pyrenyl)-2-propenal；3-chloro-3-pyren-4-ylprop-2-enal
• CAS: 215451-60-8
• 化学式: C₁₉H₁₁ClO
• 分子量: 290.749
• InChiKey: WTTDDUSLPIIVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pyrenyl)-3-chlor-2-propenal 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-Ethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸结构中的1-，2-和4-乙炔基吡啶：结构，热稳定性和荧光关系。

  摘要：

  将合成后的柱上Sonogashira反应应用于序列中间被2-或4-碘苯基甲基甘油修饰的DNA分子上，得到相应的带有1-，2-的邻位和对位扭曲的插入核酸（TINA）和4-乙炔基re残基。方便的合成2-和4-乙炔基from烯的方法是从of的氢解反应中脱除硫，然后分离出4,5,9,10-四氢py和1,2,3,6,7,8-六氢hydro，随后通过连续的Friedel-Crafts乙酰化，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的芳构化和Vilsmeier-Haack-Arnold转化，再由Bodendorf片段化将其转化为最终化合物。改变乙炔基吡啶在同嘧啶TINA中从对位到邻位的连接后，可观察到平行三链体和反平行双链体的热稳定性发生了显着变化。因此，对于对-TINA，插入剂的凸出插入导致Hoogsteen型平行三链体和双链体的高热稳定性，而Watson-Crick型双链体则不稳定。在邻-TINA

  DOI：

  10.1002/chem.200800380
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-pyrenyl)-3-chlor-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Nucleoside Derivatives -5-Alkynylated 2-Deoxyuridines

  摘要：

  Four fluorescent nucleosides, 5-(4-pyrenylethynyl)-, 5-(1-pyrenylbutadiynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2-deoxyuridines, were synthesized.

  DOI：

  10.1080/07328319808004718