imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1021019-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl triflate；2-trifluoromethanesulphonyloxy-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1021019-74-8
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₃S
• mdl: MFCD25954306
• 分子量: 266.201
• InChiKey: DUONANKGCSEAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一个有效的访问2,3- diarylimidazo [1,2一]吡啶经由咪唑并[1,2一]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯通过Suzuki交叉偶联反应直接芳基化序列

  摘要：

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NEW FLUORENE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF THE PROTEIN CHAPERONE HSP 90

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：其中R1、R2、R2′、L、Het、p和p′如本文所定义，以及含有它们的组合物，并将它们用作药品。

  公开号：

  US20100130503A1

文献信息

• Exploration of versatile reactions on 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine: expanding structural diversity of C2- and C3-functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Marc-Antoine Bazin、Sophie Marhadour、Alain Tonnerre、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.113

  日期：2013.9

  for functionalizing 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine have been developed. Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction provided easily the corresponding 2-arylated compounds, and herefrom the nitro group was reduced into amine which afforded amides, anilines, and ureas in the 3-position. The amination of the key compound using a metal-catalyzed reaction was reported. This study highlighted the importance

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines as antileishmanial agents
  作者：Sophie Marhadour、Pascal Marchand、Fabrice Pagniez、Marc-Antoine Bazin、Carine Picot、Olivier Lozach、Sandrine Ruchaud、Maud Antoine、Laurent Meijer、Najma Rachidi、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.048

  日期：2012.12

  A novel series of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines was synthesized and evaluated for their antileishmanial activities. Four derivatives exhibited good activity against the promastigote and intracellular amastigote stages of Leishmania major, coupled with a low cytotoxicity against the HeLa human cell line. The impact of compound lipophilicity on antiparasitic activities was investigated by Log D comparison. Although LmCK1 could be the parasitic target for three compounds (13, 18, 21), the inhibition of another target is under study to explain the antileishmanial effect of the most promising compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• NOUVEAUX DERIVES DU FLUORENE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE CHPAERONE HSP90
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2078009B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• US8163750B2
  申请人：——

  公开号：US8163750B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] NEW FLUORENE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF THE PROTEIN CHAPERONE HSP 90<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU FLUORENE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE CHPAERONE HSP90
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008049994A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The invention relates to new products of the formula (I) in which: Het is an optionally substituted mono- or bicyclic heterocycle containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S; R1 is X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O-CONH2, X-(A-B)n-NH-CONH2, X-(CH2)m-heterocycloalkyl, X-(CH2)m-aryl and X-(CH2)m-heteroaryl with X being -O-C(O), -NH-C(O), NH-CS, -NH-CO-CH2-O-; -NH-CO-CH2-S-CH2-CO-NH-; -NH-CO-(CH2)2-SO2-; -NH-CO-CH2-N(CH3)-CO-; A and B represent a simple bond, CH2, CH-alkyl, CH-aralkyl, n = 1,2 and m = 0, 1; R2 and R'2 represent H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, carboxy free or esterified by an alkyl, carboxamide, CO-NH(alkyl) and NH-CO-alkyl radical; p= 1 to 4 and p'= 1 to 3; L represents a simple bond, CH2, C(O), O, S or NH, all said radicals being optionally substituted. The invention also relates to all the isomeric forms of the products and the salts thereof used as drugs.
  [FR] L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I), dans lesquels Het représente un hétérocycle mono ou bicyclique, de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi N, O ou S, éventuellement substitué; R1 représente X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O-CONH2, X-(A-B)n-NH-CONH2, X-(CH2)m-hétérocycloalkyle, X-(CH2)m-aryle et X-(CH2)m-hétéroaryle avec X représente -O-C(O), -NH-C(O), NH-CS, -NH-CO-CH2-O-; -NH-CO-CH2-S-CH2-CO-NH-; -NH-CO-(CH2)2-SO2-; -NH-CO-CH2-N(CH3)-CO-; A et B représentent simple liaison, CH2, CH-alkyle, CH-aralkyle, n = 1,2 et m = 0, 1; R2 et R'2 représente H, halogène, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle, carboxamide, CO-NH(alkyl) et NH-CO-alkyl; p= 1 à 4 et p'= 1 à 3; L représente simple liaison, CH2, C(O), O, S ou NH, tous ces radicaux étant éventuellement substitués; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments.