[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(E)-N-hydroxy-C-(trityloxymethyl)carbonimidoyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate | 109680-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(E)-N-hydroxy-C-(trityloxymethyl)carbonimidoyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• 英文别名: Acetic acid (3aR,5S,6S,6aR)-5-{1-[(Z)-hydroxyimino]-2-trityloxy-ethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• CAS: 109680-99-1
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₇
• 分子量: 517.579
• InChiKey: XRWJHVRFVRCGRF-YVHASNINSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(E)-N-hydroxy-C-(trityloxymethyl)carbonimidoyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate 在 镍 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isoproylidene-6-O-trityl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-d-半乳糖吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇的合成及其对α-和β-d-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90138-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-alpha-D-古洛呋喃糖 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(E)-N-hydroxy-C-(trityloxymethyl)carbonimidoyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-d-半乳糖吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇的合成及其对α-和β-d-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90138-1