(-)-(S)-S-Phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate | 334757-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-S-Phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate
• 英文别名: S-[(1S)-1-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbothioate
• CAS: 334757-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: MZNZAJZNGLBOMS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-S-Phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(-)-(S)-S-1-Deutero-1-phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-S-(1-Phenylethyl) thiacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-(S)-S-Phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y

文献信息

• A Highly Enantiomerically Enrichedα-Thiobenzyl Derivative with Unusual Configurational Stability
  作者：Dieter Hoppe、Bernd Kaiser、Oliver Stratmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/anie.199727841

  日期：1997.1.7