((4-bromophenyl)methylene)bis(benzylsulfane) | 32188-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)methylene)bis(benzylsulfane)
• 英文别名: Dibenzylthioacetal von p-Brombenzaldehyd；4-bromo-benzaldehyde dibenzyldithioacetal；4-Brom-benzaldehyd-dibenzyldithioacetal；1-[Bis(benzylsulfanyl)methyl]-4-bromobenzene
• CAS: 32188-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrS₂
• 分子量: 415.418
• InChiKey: BHJFMUYICWKBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苄硫醇 在 phenyl-λ₃-iodanediyl bis(2,4-dinitrobenzoate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到((4-bromophenyl)methylene)bis(benzylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  λ3-碘在醛的乙缩醛化中作为可见光催化剂

  摘要：

  引入碘（III）试剂作为可见光催化剂，用于醛的化学选择性硫缩醛化。从机理上讲，在光诱导的催化剂的C–I键发生溶血性裂解后，反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900753

文献信息

• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。
• A Mild and Chemoselective Dithioacetalization of Aldehydes in the Presence of Anhydrous Copper (II) Sulfate
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghasem Rezanejade Bardajee、Afsane Arefi Oskui

  DOI：10.1080/10426500500330810

  日期：2006.7.1

  Various aldehydes have been protected with different thiols as dithioacetals with excellent yields using anhydrous copper sulfate as a mild and chemoselective catalyst. The reaction is carried out in a solvent and/or under solvent-free conditions. The transthioacetalization of oxyacetals into dithioacetals was also achieved in an excellent yield.

  使用无水硫酸铜作为温和的化学选择性催化剂，各种醛已用不同的硫醇作为二硫缩醛进行保护，收率极好。该反应在溶剂中和/或在无溶剂条件下进行。氧缩醛转硫代缩醛化为二硫代缩醛也以极好的收率实现。
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• A Novel Product from the Alkaline Hydrolysis of a Quaternary Ammonium Bunte Salt¹
  作者：H. R. Snyder、G. Richard Handrick

  DOI：10.1021/ja01239a015

  日期：1944.11