1,3,6,8-tetrabromo-4,5,9,10-tetraazapyrene | 937390-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrabromo-4,5,9,10-tetraazapyrene
• 英文别名: 5,7,12,14-tetrabromo-2,3,9,10-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15-octaene
• CAS: 937390-06-2
• 化学式: C₁₂H₂Br₄N₄
• 分子量: 521.791
• InChiKey: METRUSSCKSWJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyloxybenzeneboronic acid ethylene glycol ester 、 1,3,6,8-tetrabromo-4,5,9,10-tetraazapyrene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,6,8-tetrakis(4-octyloxyphenyl)-4,5,9,10-tetraazapyrene 、 1-辛氧基-4-(4-辛氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability

  摘要：

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。

  DOI：

  10.1039/b615545f
• 作为产物：
  描述：

  2,6,2',6'-Tetraaminobiphenyl 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,3,6,8-tetrabromo-4,5,9,10-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability

  摘要：

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。

  DOI：

  10.1039/b615545f