N-(2-acetyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide | 33768-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-4-methoxybenzamide；4-methoxy-benzoic acid-(2-acetyl-anilide)；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-acetyl-anilid)；1-[2-(4-Methoxy-benzamino)-phenyl]-aethanon-(1)；o-(4-methoxybenzamido)-acetophenone
• CAS: 33768-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WHYBHFRCALKVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  363.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones的合成与环化研究

  摘要：

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(2-acetyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mentzer; Molho; Berguer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 1237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o-acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Yoshiyuki Hari、Tomoki Kanie、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.051

  日期：2006.2

  Reaction of o-acyl-N-pivaloylanilines with lithium trimethylsilyldiazomethane efficiently gave the corresponding o-alkynyl-N-pivaloylanilines via alkylidenecarbene intermediates.

  邻酰基-N-新戊酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂的反应通过亚烷基卡宾中间体有效地得到了相应的邻炔基-N-新戊酰苯胺。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• Tautomeric 2-arylquinolin-4(1H)-one derivatives- spectroscopic, X-ray and quantum chemical structural studies
  作者：Malose J Mphahlele、Ahmed M El-Nahas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.003

  日期：2004.1

  Abstract A convenient method for the synthesis of 2-aryl-1-methylquinolin-4(1 H )-ones is described. Spectroscopic and X-ray crystallographic techniques as well as quantum chemical calculations have been used to probe the structure of potentially tautomeric 2-arylquinolin-4(1 H )-ones in solution phase, gas phase and solid state. The exclusive NH-4-oxo nature of the title compounds in solution phase

  摘要 描述了一种合成 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1 H)-酮的简便方法。光谱和 X 射线晶体学技术以及量子化学计算已被用于探测溶液相、气相和固态中潜在互变异构的 2-芳基喹啉-4(1 H)-酮的结构。通过将它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉- 4(1 H)-酮和2-芳基-4-甲氧基喹啉衍生物。质谱分析的结果证实了气相中 4-喹啉酮和 4-羟基喹啉异构体的共存，这得到了量子化学计算的支持。
• Mild, rapid and efficient metal-free synthesis of 2-aryl-4-aryloxyquinolines via direct Csp2O bond formation by using diaryliodonium salts
  作者：Pradip D. Nahide、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.093

  日期：2017.1

  An efficient ligand- and transition metal-free procedure for the direct Csp2O bond formation for the arylation of 2-aryl-4-quinolones was developed. The synthesis of the starting quinolones was carried out under our optimized Cu-catalyzed CN bond formation conditions between 2′-bromoacetophenone and benzamide derivatives followed by cyclization. Easily prepared diaryliodonium salts were used as aryl

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。