(E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-2-imine | 155154-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-2-imine
• CAS: 155154-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: KKEDAYCBFZMSNK-OWRWYXLESA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-2-imine 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4aR)-3-butyl-8-hydroxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones via Iodination with Trifluoroiodomethane

  摘要：

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1013

文献信息

• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——