8-acetoxy-9-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone | 10208-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-acetoxy-9-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: 8-Acetoxy-9-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen；(9-hydroxy-8-oxo-6,7-dihydro-5H-anthracen-1-yl) acetate
• CAS: 10208-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: HYYJLCGJOWJOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-9-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到8-acetoxy-2,9-dihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  结构简化的金黄酸苷元-CDE 三糖类似物的合成

  摘要：

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。

  DOI：

  10.1071/ch01198
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到8-acetoxy-9-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  结构简化的金黄酸苷元-CDE 三糖类似物的合成

  摘要：

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。

  DOI：

  10.1071/ch01198

文献信息

• Synthesis of Structurally Simplified Aureolic Acid Aglycone-C-D-E Trisaccharide Analogues
  作者：W. R. Roush、N. A. Powell、R. A. James

  DOI：10.1071/ch01198

  日期：——

  Syntheses of aureolic acid analogues (5) and (6) with (2S)- and (2R)-acyloin stereochemistry, respectively, are described. The synthesis of (5) utilizes a `C + DE' glycosidation sequence, whereas analogue (6), with unnatural (2R)-acyloin stereochemistry, was synthesized by a sequence in which the entire C-D-E trisaccharide was introduced in a single step. While these syntheses provided sufficient quantities

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。