(4S,9aS)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one | 33187-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aS)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
• CAS: 33187-34-7；52656-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: SRWQJNXCSFVCSK-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aS)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2S,4S,9aS)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 四溴化碳 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,9aS)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。
• Synthetic studies on the lythraceae alkaloids-IX
  作者：James Quick、Ramavana Ramachandra

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85040-x

  日期：1980.1

  Seco-alkaloids 4-7 were treated with VOF3 and VOCl3, under a variety of conditions. No coupled products were detected. However, ring chlorinated and side-chain oxidized products were obtained from the VOCl3 oxidation of 4 and 7 respectively. The generality of the ring chlorination reaction was confirmed by chlorination of simple 0-methoxy phenols under these conditions to yield 17 and 23. In certain

  在多种条件下，用VOF 3和VOCl 3处理了Seco-生物碱4-7。未检测到偶联产物。然而，分别从4和7的VOCl 3氧化获得环氯化和侧链氧化的产物。通过在这些条件下对简单的0-甲氧基苯酚进行氯化，得到17和23，证实了环氯化反应的普遍性。在某些情况下（21和22），分子间偶联优先于氯化反应发生。