2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone) | 147662-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone)
• 英文别名: N-[1-[6-[C-methyl-N-(pyridine-4-carbonylamino)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 147662-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₇O₂
• 分子量: 401.428
• InChiKey: MYOXIVVMXFXRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone) 以 甲醇 为溶剂， 以Ca. 66.6 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  层状二腙Zn(II)配位聚合物具有传感和多功能生物医学应用前景

  摘要：

  本研究介绍了一种新型层状配位聚合物，{[Zn(HL)(HO)](SO)⋅1.5dmf·2.5HO} ()，是通过 ZnSO·7HO 与二腙席夫碱配体 (HL = 2) 直接相互作用合成的,6-二乙酰吡啶双(异烟酰腙))在室温下。采用各种方法（SCXRD、PXRD、IR、TGA）对该化合物进行全面表征，揭示了金属原子的不同配位环境以及光致发光特性和生物活性的组合。聚合物层沿轴呈波纹状，相互缠绕形成充满外球阴离子（SO）和溶剂分子（水和DMF）的通道。结果表明，溶剂分子对化合物的光致发光性能具有决定性影响。部分去除水分子会导致光致发光增加，其强度比合成晶体增加一倍。此外，该化合物对四种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌作用。此外，它对癌细胞和非癌细胞增殖的影响揭示了该化合物在体外对乳腺癌细胞的抗增殖作用，以及与人成纤维细胞的生物相容性。这种多方面的方法使合成的聚合物成为一种有前

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.117039
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 异烟肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  2,6-二乙酰基吡啶双（酰基hydr）衍生的铁螯合剂的合成，抗癌活性及机理。

  摘要：

  我们合成了5种由2,6-二乙酰基吡啶双（酰基derived）衍生的铁螯合剂，并通过X射线单晶衍射证明了它们的铁配合物结构。这些配体对正常细胞具有显着的抗癌增殖活性和低细胞毒性。与无金属配体相比，Fe（III）配合物显示出降低的细胞毒活性。抗癌机制研究表明，通过抑制核糖核苷酸还原酶的活性，配体具有潜在的抗癌增殖活性。配体而不是铁配合物调节细胞周期相关蛋白的表达并抑制S期细胞周期停滞。凋亡机制结果表明，配体和铁配合物均未显着促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.01.003

文献信息

• Nickel(II) 2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazonate) and bis(benzoylhydrazonate) complexes: structure and antimycobacterial evaluation. Part XI
  作者：B. Bottari、R. Maccari、F. Monforte、R. Ottanà、M.G. Vigorita、G. Bruno、F. Nicolò、A. Rotondo、E. Rotondo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00133-x

  日期：2001.8

  metal-templated synthesis in the presence of nickel(II) ions. In the latter case the reaction products are charged 2,6-diacetylpyridine bis(hydrazone) nickel(II) complexes, which can be easily deprotonated to neutral hydrazonates. Diffractometric analysis of one of these [Ni(dapb)](2) (8b) has shown a binuclear structure with two octahedral nickel(II) ions bridged by two helicoidal dap (bishydrazonates)

  2,6-二乙酰基吡啶（dap）与异烟酰酰或苯甲酰肼的反应分别导致双leads H（2）dapin（1a）和H（2）dapb（1b）。缩合反应可以在两种反应物之间以双分子动力学过程进行，也可以在镍（II）离子存在下以单分子金属为模板进行合成。在后一种情况下，反应产物带有2，6-二乙酰基吡啶双（hydr）镍（II）配合物，可以很容易地将其去质子化为中性酸酯。这些[Ni（dapb）]（2）（8b）之一的衍射分析表明，双核结构具有两个八面体镍（II）离子，两个离子由C（2V）对称的球状dap（双氢azo酸盐）桥接。合成的复合物8有望作为针对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌药。特别是，8b显示出显着的活性（MIC = 0.025 microg / mL），比利福平高10倍，等于异烟肼，而其配体无效。化合物8b也能够减少人T（4）淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病作用。
• Evolution from discrete mononuclear complexes to trinuclear linear cluster and 2D coordination polymers of Mn(II) with dihydrazone Schiff bases: Preparation, structure and thermal behavior
  作者：Lilia Croitor、Maria Cocu、Ion Bulhac、Paulina N. Bourosh、Victor Ch. Kravtsov、Oleg Petuhov、Olga Danilescu

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115329

  日期：2021.9

  compounds based on the 2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone) (H2L1) and 2,6-diacetylpyridine bis(nicotinoylhydrazone) (H2L2), were prepared using different synthetic conditions and starting manganese salts: discrete mononuclear [Mn(H2L1)2(H2O)2](NO3)2 (1) and trinuclear [Mn3(H2L1)2(NCS)2Cl4(H2O)2] (2) complexes and two 2D coordination polymers [Mn3(L1)3(H2O)2]·1.5C2H5OH}n (3) and [MnL2]·dmf}n

  四个Mn系上（isonicotinoylhydrazone）（H的2,6-二乙酰基吡啶双（II）配位化合物2大号1）和2,6-二乙酰基二（nicotinoylhydrazone）（H 2大号2），用不同的合成条件和开始制备锰盐：离散单核 [Mn(H 2 L 1 ) 2 (H 2 O) 2 ](NO 3 ) 2 ( 1 ) 和三核 [Mn 3 (H 2 L 1 ) 2 (NCS) 2 Cl 4 (H 2) ○) 2] ( 2 ) 配合物和两种二维配位聚合物 [Mn 3 (L 1 ) 3 (H 2 O) 2 ]·1.5C 2 H 5 OH} n ( 3 ) 和 [MnL 2 ]·dmf} n ( 4 )，其中 dmf = N,N-二甲基甲酰胺。单晶 X 射线衍射研究表明，H 2 L 1和 H 2 L 2 的区别仅在于相对于末端吡啶基片段中氮原子的对位或间位基团，表现出螯合或螯合桥连与 N 的协调模式3
• Coordination Compounds of Copper(II) with Schiff Bases Based on Aromatic Carbonyl Compounds and Hydrazides of Carboxylic Acids: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：O. Danilescu、I. Bulhac、S. Shova、G. Novitchi、P. Bourosh

  DOI：10.1134/s1070328420090018

  日期：2020.12

  synthesis and spectral (IR) and structural (X-ray diffraction analysis) studies are presented for five binuclear and one tetranuclear copper(II) complexes: [Cu2(H2L1)2](SO4)2 ∙ 4H2O (I), [Cu2(L1)2] · 2MeOH · 0.5EtOH (II), [Cu2(L1)2] · 1.2EtOH · 5.4H2O (III), [Cu2(L2)2] · H2O (IV), [Cu2(L2)2] · 0.1H2O (V), and [Cu4(HL2)4(OH)2](NO3)2 ∙ 6.75H2O (VI), where H2L1 is 2,6-diacetylpyridine bis(isonicotinoylhydrazone)

  摘要 给出了五种双核和一种四核铜（II）配合物[Cu 2（H 2 L 1）2 ]（SO 4）2的合成以及光谱（IR）和结构（X射线衍射分析）研究的结果。∙4H 2 O（I），[Cu 2（L 1）2 ]·2MeOH·0.5EtOH（II），[Cu 2（L 1）2 ]·1.2EtOH·5.4H 2 O（III），[Cu 2（L 2）2 ]·H 2 O（IV），[Cu 2（L 2）2 ]·0.1H 2 O（V）和[Cu 4（HL 2）4（OH）2 ]（NO 3）2 ∙6.75H 2 O（VI），其中H 2 L 1是2,6-二乙酰基吡啶双（烟酰胺基hydr ），H 2 L 2是2,6-二乙酰基吡啶双（烟酰胺基hydr）（СIF文件CCDC 1967853（I），1967858（II），1967854（III）， 1967855（IV），1967856（V），和1967857（VI））。在具有双螺旋
• Enhancing Magnetic Behaviors of Dysprosium Single-Molecule Magnets from Crystal Field Perturbation by Deprotonating Schiff-Base Ligand
  作者：Juan Wang、Haili Wang、Yue Ma、Jinkui Tang、Licun Li、Qinglun Wang、Bin Zhao、Peng Cheng、Jiangong Ma

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00261

  日期：2019.6.5

  For studying how crystal field perturbation influence magnetic relaxation behaviors of Ln-SMMs, four complexes of [Ln(H2L)(NO3)(H2O)(EtOH)](NO3)2·H2O (Ln = Dy (1), Tb (2)) and [Ln(L)(NO3)(MeOH)2] (Ln = Dy (3), Tb (4)) were synthesized by utilizing planar pentadentated Schiff-base ligand H2L [2,6-diylbis(ethan-1-yl-1-ylidene)di(isonicotinohydrazide)] under different alkaline conditions. They all have

  为了研究晶体场扰动如何影响Ln-SMM的磁弛豫行为，[Ln（H 2 L）（NO 3）（H 2 O）（EtOH）]（NO 3）2 ·H 2 O（Ln = Dy（1），Tb（2））和[Ln（L）（NO 3）（MeOH）2 ]（Ln = Dy（3），Tb（4））是利用平面五齿席夫碱配体H 2合成的L [2,6-二基双（乙-1-基-1-亚乙基）二（异烟酰肼基）]在不同的碱性条件下。它们都具有与Ln III类似的单核结构离子以九坐标的松饼几何形状。晶体场稍微通过去质子化ħ扰动2中的Dy大号配体，并使用不同的溶剂分子III复杂3，这导致与在几乎3倍的增加电场感应两步弛豫过程ü EFF 57.52 K（SR）和28.49的对于复合物1， K（FR）大于20.63 K，显示出一步松弛过程。这项工作提供了另一个仅通过微妙的晶场扰动来改善SMM行为的示例。
• Dinuclear and trinuclear cyano-bridged {Dy^IIIM^IV} (M = W, Mo) single-ion magnets supported by pentadentate Schiff-base ligands
  作者：Pan-Dong Mao、Hui-Ying Sun、Fei-Fei Yan、Shi-Hui Zhang、Xin-Feng Li、Ren-He Zhou、Yi-Quan Zhang、Yin-Shan Meng、Tao Liu

  DOI：10.1039/d3ce00720k

  日期：——

  liquid–liquid diffusion method to successfully synthesize two trinuclear structures Dy[MIV(CN)8]0.5(HL1)(H2O)3}2·8H2O (1: M = W; 2: M = Mo), and two dinuclear structures [Dy[MIV(CN)8](H3L2)(H2O)3]}·sol (3: M = W, sol = 11.5H2O; 4: M = Mo, sol = 2CH3OH·9.5H2O). Interestingly, deprotonation occurs in ligand H2L1 during the formation of complexes 1 and 2, while deprotonation/protonation processes both occur in

  模块化构建方法提供了一种可行的方法来构建预先设计的氰基桥联Ln III M IV/V }系统，该系统具有更有吸引力的结构以及4d/5d和4f离子之间的可调节相互作用。在这项工作中，具有多个配位点的五齿席夫碱配体H 2 L n (H 2 L 1 : 2,6-二乙酰吡啶双(烟酰腙); H 2 L 2 : 2,6-二乙酰吡啶双(异烟酰腙))首先设计与Dy III离子配位，然后通过液-液扩散方法与K 4 M(CN) 8 ·2H 2 O(M = W, Mo)结合，成功合成了两个三核结构Dy[M IV ( CN) 8 ] 0.5 (HL 1 )(H 2 O) 3 } 2 ·8H 2 O ( 1 : M = W; 2 : M = Mo)，和两个双核结构 [Dy[M IV (CN) 8 ] (H 3 L 2 )(H 2 O) 3 ]}·sol( 3：M＝W、sol＝11.5H 2 O；4：M＝Mo、sol＝2CH