6-(2-Methylphenyl)-3,5-bis(phenylsulfanyl)-1,4-oxazin-2-one | 1015098-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-Methylphenyl)-3,5-bis(phenylsulfanyl)-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 1015098-16-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 403.525
• InChiKey: VTYABERRIHLNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methylphenyl)-3,5-bis(phenylsulfanyl)-1,4-oxazin-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-(dimethylamino)-5-(phenylthio)-6-(o-tolyl)-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient microwave-assisted desulfitative dimethylamination of the 2(1H)-pyrazinone scaffold using N,N-dimethylformamide

  摘要：

  A convenient microwave-assisted methodology is developed for the generation of 5-chloro-3-(dimethylamino)pyrazin-2(1H)-ones. The method entails a chemoselective desulfitative removal of a phenylthioether bond upon DMF/H2O treatment in the presence of sodium carbonate, yielding the desired compounds in 73-96%. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.030

文献信息

• The First Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Type Cross-Coupling of (Hetero)aryl Thioethers with Terminal Alkynes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol800054b

  日期：2008.3.1

  An unprecedented desulfitative Sonogashira-type cross-coupling protocol is exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-alkynylpyrazinones from the corresponding 5-chloro-3-(phenylsulfanyl) pyrazin-2(1H)-ones. The applicability of the method is extended to solid-phase linked pyrazin-2(1H)-ones as well as to some oxazinones, pyrazines, and phenyl thioesters.

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。