ethyl (3R,4S)-3,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate | 1186130-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-3,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1186130-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: WFOANOGWZOHMFJ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (3R,4R)-3,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate 、 ethyl (3R,4S)-3,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Substituted Dihydropyran-2-ones, a Key Synthetic Intermediate of 1β-Methylcarbapenems

  摘要：

  Organocatalytic enantioselective cycloadditions providing nitrogen-substituted dihydropyran-2-ones were developed in two catalytic systems. The (3R,4R)-product was a versatile intermediate in the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol901544q