(10,10-diprop-2-ynyl)anthran-9-ol | 124447-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (10,10-diprop-2-ynyl)anthran-9-ol
• 英文别名: 10,10-bis(prop-2-ynyl)-9H-anthracen-9-ol
• CAS: 124447-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: BLVOUROYSPGLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10,10-diprop-2-ynyl)anthran-9-ol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (9-allenyl-10-prop-2-ynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  氧化铜纳米粒子介导的“点击化学”，可从10,10-二炔丙基-9-蒽酮作为关键构件合成单，双和三三唑衍生物†

  摘要：

  以10,10-二炔丙基-9-蒽酮为主要原料，合成了单，双和三三唑衍生物。在存在10摩尔％氧化铜纳米粒子和20摩尔％抗坏血酸钠的情况下，由10,10-二炔丙基-9-蒽酮与烷基/苄基溴化物和叠氮化钠反应制得的各种炔属化合物（2–5）得到在70°C加热下，各种各样的三唑衍生物（8–13）。本方案的显着特征是：温和的反应条件，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性及其在各种底物中的适用性。此外，单三唑8b在固态状态下进行扩展组装，形成由π–π和C–H⋯π相互作用稳定的Z字形超分子结构。有趣的是，9b的单晶X射线结构表明它形成了超分子球结构，并通过C–H⋯O相互作用和氢键结合而稳定了。此外，嵌入9b晶格中的水分子的存在使这些超分子球排列成一条链，从而产生了迷人的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44869j
• 作为产物：
  描述：

  10,10-diprop-2-ynylanthrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (10,10-diprop-2-ynyl)anthran-9-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化铜纳米粒子介导的“点击化学”，可从10,10-二炔丙基-9-蒽酮作为关键构件合成单，双和三三唑衍生物†

  摘要：

  以10,10-二炔丙基-9-蒽酮为主要原料，合成了单，双和三三唑衍生物。在存在10摩尔％氧化铜纳米粒子和20摩尔％抗坏血酸钠的情况下，由10,10-二炔丙基-9-蒽酮与烷基/苄基溴化物和叠氮化钠反应制得的各种炔属化合物（2–5）得到在70°C加热下，各种各样的三唑衍生物（8–13）。本方案的显着特征是：温和的反应条件，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性及其在各种底物中的适用性。此外，单三唑8b在固态状态下进行扩展组装，形成由π–π和C–H⋯π相互作用稳定的Z字形超分子结构。有趣的是，9b的单晶X射线结构表明它形成了超分子球结构，并通过C–H⋯O相互作用和氢键结合而稳定了。此外，嵌入9b晶格中的水分子的存在使这些超分子球排列成一条链，从而产生了迷人的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44869j

文献信息

• Synthesis of 10-alkyl-9-allenylanthracenes involving [3,4]sigmatropic rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、A. T. Khan、S. K. Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c39890000654

  日期：——

  A synthesis of 10-alkynyl-9-allenylanthracenes (and related 10-alkenyl and 10-benzyl analogues)via acid catalysed [3,4]sigmatropic rearrangement of e.g. 10,10-dialkynyl-9-anthranols is reported; the migratory aptitudes of allyl, benzyl, and prop-2-ynyl groups is discussed.

  据报道，通过酸催化的例如10，10-二炔基-9-邻氨基苯甲酸的[3，4]σ重排，合成了10-炔基-9-烯基蒽（以及相关的10-烯基和10-苄基类似物）。讨论了烯丙基，苄基和丙-2-炔基的迁移倾向。
• Majumdar, Krishna C.; Khan, Abu T.; Chattopadhay, Shital K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2219 - 2223
  作者：Majumdar, Krishna C.、Khan, Abu T.、Chattopadhay, Shital K.

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR, K. C.;KHAN, A. T.;CHATTOPADHYAY, S. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 654-655
  作者：MAJUMDAR, K. C.、KHAN, A. T.、CHATTOPADHYAY, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR, KRISHNA C.;KHAN, ABU T.;CHATTOPADHYAY, SHITAI K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2219-2223
  作者：MAJUMDAR, KRISHNA C.、KHAN, ABU T.、CHATTOPADHYAY, SHITAI K.

  DOI：——

  日期：——