methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)carbamic chloride | 1374423-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)carbamic chloride
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methylnaphthalen-1-yl)carbamoyl chloride
• CAS: 1374423-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: RUSJMSSGVTYZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-methylnaphthalen-1-yl)carbamic chloride 在 N-hydroxy pivalamide 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-methyl-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C（sp3）对钯催化的酰胺化反应？H活化：使用氨基甲酰氯前驱体的简明路线到吲哚

  摘要：

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108889