4-(5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-ethoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide | 1374642-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-ethoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-ethoxy-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1374642-02-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₇O₆S
• 分子量: 537.556
• InChiKey: XQVPVKVOEKICKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydrazinyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-ethoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2抑制剂的新型2-硫代嘧啶衍生物：分子建模，合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0051-9

文献信息

• Novel 2-thiopyrimidine derivatives as CDK2 inhibitors: molecular modeling, synthesis, and anti-tumor activity evaluation
  作者：Omar Abd El-Fattah M. Fathalla、Mohamed A. H. Ismail、Manal M. Anwar、Khaled A. M. Abouzid、Aisha A. K. Ramadan

  DOI：10.1007/s00044-012-0051-9

  日期：2013.2

  key starting compound. Some of the synthesized derivatives were selected as representative examples to evaluate their anti-proliferative activity against cultured human Hela cell line using doxorubicin as a reference drug and the results obtained were correlated with the data of molecular modeling simulation study. The structures of the novel derivatives were confirmed on the bases of micro-analytical

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。