N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-{[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-{(2-nitrophenylsulfonamido)methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1120367-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-{[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-{(2-nitrophenylsulfonamido)methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1120367-44-3
• 化学式: C₃₄H₃₂F₁₇N₃O₉S₂
• 分子量: 1013.75
• InChiKey: AUHYEUAGCPHYDA-NZJKTDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 、 N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-{[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-{(2-nitrophenylsulfonamido)methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到N-[{(2S,5R,6S)-5-[2-{[N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}methyl]-2-nitro-N-{(R)-pent-4'-en-2'-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (((2S,5R,6S)-5-((2-(((N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)allyl)oxy)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.01 g的产率得到N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-{[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-{(2-nitrophenylsulfonamido)methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j

文献信息

• Synthesis of Small Molecules with High Scaffold Diversity: Exploitation of Metathesis Cascades in Combination with Inter- and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Catherine O'Leary-Steele、Palle J. Pedersen、Thomas James、Thomas Lanyon-Hogg、Stuart Leach、Jerome Hayes、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201000707

  日期：2010.8.16

  synthetic accessibility of small molecules. Historically, however, chemists have explored chemical space in an exceptionally uneven and unsystematic way. We have previously demonstrated that metathesis cascade chemistry may be harnessed to yield small molecule collections with high scaffold diversity. Here, we describe the extent to which inter‐ and intramolecular Diels–Alder reactions, when used in conjunction

  我们对化学空间区域生物学相关性的了解很大程度上取决于小分子的合成可及性。但是，从历史上看，化学家们以一种异常不平衡且不系统的方式来探索化学空间。我们以前已经证明，复分解级联化学可以被利用来产生具有高支架多样性的小分子集合。在这里，我们描述了分子间和分子内Diels-Alder反应与易位级联结合使用时，在多大程度上可以扩展分子支架的范围。由两个或三个构件的组合制备了一系列复分解底物。利用复分解级联来“重新编程”分子支架。在许多情况下，复分解产物为1,3-二烯，它们是分子间或分子内Diels-Alder反应的潜在底物。通常通过荧光标记来促进产品的合成和功能化，例如通过使用我们开发的“安全捕获”连接子。结果表明，在某些情况下，Diels–Alder反应可以扩展使用复分解级联反应制备的分子支架的范围。