(+/-)-6-[8-(benzyloxymethoxy)-2,10-dihydroxy-4-(4,methoxybenzyloxy)-10-methylundecyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1112362-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-[8-(benzyloxymethoxy)-2,10-dihydroxy-4-(4,methoxybenzyloxy)-10-methylundecyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1112362-41-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₉
• 分子量: 600.75
• InChiKey: NNJKUWVMBMZORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (+/-)-6-[8-(benzyloxymethoxy)-2,10-dihydroxy-4-(4,methoxybenzyloxy)-10-methylundecyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到(+/-)-6-[8-(benzyloxymethoxy)-10-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyl-2-(triethylsilyloxy)undecyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基乙烯酮的双大内酯化/吡喃-半缩酮形成：在合成（-）-callipeltoside A和lyngbyaloside B模型系统中的应用。

  摘要：

  Thermal generation of acylketenes in diol-containing substrates results in dual macrocyclization/pyran-hemiketal formation. This transformation expands the scope of acylketene macrolactonizations and their application to the synthesis of complex macrolides. Triol and even tetrol substrates also have been closed in highly regioselective fashion. Additionally, the challenging macrolactonization of a tertiary alcohol was achieved.

  DOI：

  10.1002/anie.200804049
• 作为产物：
  描述：

  (+/)-7-(benzyloxymethoxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecanal 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.28h， 以64%的产率得到(+/-)-6-[8-(benzyloxymethoxy)-2,10-dihydroxy-4-(4,methoxybenzyloxy)-10-methylundecyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基乙烯酮的双大内酯化/吡喃-半缩酮形成：在合成（-）-callipeltoside A和lyngbyaloside B模型系统中的应用。

  摘要：

  Thermal generation of acylketenes in diol-containing substrates results in dual macrocyclization/pyran-hemiketal formation. This transformation expands the scope of acylketene macrolactonizations and their application to the synthesis of complex macrolides. Triol and even tetrol substrates also have been closed in highly regioselective fashion. Additionally, the challenging macrolactonization of a tertiary alcohol was achieved.

  DOI：

  10.1002/anie.200804049