1-(4-Chlorophenyl)-3-methoxy-2(E)-propen-1-one | 60390-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methoxy-2(E)-propen-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-1-(4-chlorophenyl)-2(E)-propen-1-one；trans-3-Methoxy-4'-chloro-acrylophenon；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-methoxyprop-2-en-1-one
• CAS: 60390-86-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: NXOZYEDOVIIFSJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧丁烯 、 1-(4-Chlorophenyl)-3-methoxy-2(E)-propen-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(4-chlorophenyl)((2S,3S,4R)-2-methoxy-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-3-methoxy-2(E)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437

文献信息

• Mild acetalisation of mono and dicarbonyl compounds catalysed by titanium tetrachloride. Facile synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01001-2

  日期：2001.1

  The use of TiCl4, as a catalyst for the acetalisation, at room temperature, of carbonyl compounds is reported. Cyclic ketones and cyclic 1,4-diketones easily afford dimethyl acetals, but cyclic 1,3-diketones give beta -keto enol ethers. Additionally, aryl ketones and acyclic ketones failed to react. beta -keto aldehydes can be monoprotected either as beta -keto enol ethers or beta -keto dimethyl acetals depending on the reaction time and catalyst amount. Some mechanistic features are accounted for. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of .beta.-methoxy enones via a new two-carbon extension of carboxylic acids
  作者：Tomas Hudlicky、Horacio F. Olivo、Michael G. Natchus、Eleuterio F. Umpierrez、Enrique Pandolfi、Carla Volonterio

  DOI：10.1021/jo00302a056

  日期：1990.7
• FISCHER, G. W.;JENTZSCH, R., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 1, 55-65
  作者：FISCHER, G. W.、JENTZSCH, R.

  DOI：——

  日期：——