(3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-4-carbaldehyde | 111803-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-4-carbaldehyde
• CAS: 111803-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃Si
• 分子量: 283.443
• InChiKey: QRAZQAQPKIXRKF-BEZGRXCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-4-carbaldehyde 在 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(3aS,5S,6aR)-4-((E)-(R)-3-Cyclopentyl-3-hydroxy-propenyl)-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-(2Z)-ylidene]-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-4-Benzyloxymethyl-6-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 Celite 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3aS,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-Oxo-9-deoxy-9-azaprostaglandin I₂ derivatives. Very stable prostacyclin analogs

  摘要：

  描述了合成4-氧代-9-去氧-9-氮代前列腺素I₂（23a）及其两个ω-链类似物（23c和23e）的过程。所使用合成过程的最显著特点包括：(a)通过将三氯乙酰胺酸酯5b的[3,3]sigmatropic重排转化为三氯乙酰胺酸酰胺6引入C-9处的氮功能基，(b)将6转化为双环内酰胺7，使用硼氢化钠，(c)通过溴水合物8a立体特异性地引入11α-羟基，以及(d)通过Eschenmoser硫醚收缩过程，通过从硫代亚胺20中挤出硫将α链连接。

  DOI：

  10.1139/v87-362