5-Tetrazolyl-(5)-pyrimidin | 92334-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Tetrazolyl-(5)-pyrimidin
• 英文别名: 5-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-pyrimidine；5-(1H-Tetrazol-5-yl)pyrimidine；5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrimidine
• CAS: 92334-69-5
• 化学式: C₅H₄N₆
• 分子量: 148.127
• InChiKey: OTDPPCOCKDGVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸酐 、 5-Tetrazolyl-(5)-pyrimidin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20 %的产率得到2-(difluoromethyl)-5-(pyrimidin-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基-1,3,4-恶二唑是组蛋白脱乙酰酶 6 的选择性、基于机制且基本上不可逆的抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 是肿瘤和非肿瘤疾病的重要药物靶点。大多数可用的 HDAC6 抑制剂 （HDAC6i） 利用异羟肟酸作为锌结合基团，由于其潜在的遗传毒性，这限制了治疗机会。最近，据报道，二氟甲基-1,3,4-恶二唑 （DFMOs） 是有效的选择性 HDAC6i，但它们的抑制模式仍然是个谜。在此，我们报道了 DFMO 充当基于机制且基本上不可逆的 HDAC6i。生化数据证实，DFMO 6 是一种紧密结合的 HDAC6i，能够通过两步慢结合机制抑制 HDAC6。晶体学和机理实验表明，锌结合水在最靠近二氟甲基部分的 sp2 碳处侵蚀 6，随后恶二唑开环，产生去质子化的二氟乙酰酰肼 13 作为活性物质。13 的强阴离子锌配位和 P571 口袋中二氟甲基部分的结合最终导致对 HDAC6 的基本上不可逆的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01345
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyrimidine 在 甲烷磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-Tetrazolyl-(5)-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  直接C–H与芳基溴化物的芳基化反应中的5芳基四唑

  摘要：

  使用Pd / Cu共催化体系和易于获得的芳基溴化物，可以将1-取代的四唑温和地直接进行CH芳基化为5-芳基四唑。该方法避免了叠氮化物的后期使用，并具有广泛的功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00085