5,5-Dibrom-6-methoxy-5,6-dihydrouracil | 28743-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-Dibrom-6-methoxy-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-Dibromo-6-methoxydihydrouracil；5,5-dibromo-6-methoxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 28743-58-0
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 301.922
• InChiKey: BEBQIEJZDPIBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dibrom-6-methoxy-5,6-dihydrouracil 、 丙二酸二乙酯 生成 N(1)-(Diaethylmalonyl)-5-bromuracil
  参考文献：
  名称：

  ANZAI K., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1737-1739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylsulfinyl-uracil 生成 5,5-Dibrom-6-methoxy-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  ANZAI K., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1737-1739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3181

  日期：——

  A series of 5-fluoro-6-substituted-5, 6-dihydrouracil-5-carboxylic esters (13), -5-carboxamides (15, 16), and -5-carbonitriles (18, 19) was prepared by direct fluorination of the corresponding uracil-5-carboxylic esters (6), -5-carboxamide (14), and -5-carbonitrile (17) with fluorine or trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) in the presence of water, methanol and/or acetic acid. Hydrolysis of the above-mentioned products under mild conditions gave 5-fluorouracil (1a) in high yield. Some applications of the present method for the synthesis of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (1b) were also described.

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——