4-叔丁基-2,6-二甲基苯磺酰氯 | 70823-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-2,6-二甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-tert-butylbenzenesulfonyl chloride；4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonyl chloride；2,6-dimethyl-4-tert-butylbenzenesulfonylchloride；4-t-butyl-2,6-dimethylbenzenesulphonyl chloride
• CAS: 70823-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂S
• mdl: MFCD02018257
• 分子量: 260.785
• InChiKey: HZWYWYSLHBTTRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  324.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基苯磺酰氯 在 锌 、 四氯化钛 ice water 、 盐酸 、 水 、 hexanes 、 1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以giving 33.1 g bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)disulfide (see Formula III, Table 3)的产率得到1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents

  摘要：

  本发明揭示了一种替代苯基硫三氟化物，其作为氟化试剂的作用。本发明还揭示了其制备方法以及将一个或多个氟原子引入目标底物化合物的使用方法。最后，提供了用于制备替代苯基硫三氟化物的各种中间化合物。

  公开号：

  US07919635B2
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3,5-二甲苯 在 氯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以85%的产率得到4-叔丁基-2,6-二甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯的丙烷分解：磺酰硫处的亲核取代

  摘要：

  我们研究了在303-323 K时丙-1-醇和丙-2-醇对芳烃磺酰氯的溶剂分解机理。动力学曲线适合一阶动力学。反应性随供电子取代基的增加而增加。芳烃磺酰氯的邻烷基取代衍生物显示出增加的反应性，但这种“正向”邻效应的起源仍不清楚。可能，邻位甲基限制了绕C键的旋转，从而促进了亲核试剂的攻击。就亲核性空间效应而言，未发现丙-1-醇和丙-2-醇的相关反应性变化。所有底物的等动力学关系的存在表明该系列的单一机制。两种醇中所有底物的溶剂分解反应均显示等速温度（T iso）接近工作温度范围，这表明该过程受到次级反应性因素的影响，该因素可能是TS中的空间性质。溶剂化在该反应中起重要作用，调节反应性。在一些情况下，存在吨-Bu代替我在对位位置导致第一溶剂化壳的变化，从而增加了反应能量（约1 kJ·mol -1）。所得结果表明，芳烃磺酰氯对丙-1-醇和丙-2-醇的溶剂化动力学机制与在MeOH和EtOH中相同，其中双分子亲核取代（S

  DOI：

  10.1002/poc.3753

文献信息

• Solvent network at the transition state in the solvolysis of hindered sulfonyl compounds
  作者：Mykyta Iazykov、Ludmila Rublova、Moisés Canle L.、J. Arturo Santaballa

  DOI：10.1002/poc.3588

  日期：2017.1

  Alcoholysis rates of unhindered benzenesulfonyl chlorides (X‐ArSO2Cl, X = H‐; 4‐Br‐; 4‐Me‐) are similar in methanol; the same behavior is also observed in ethanol, whereas the reactivity order in iso‐propanol is 4 Me‐ < H‐ < 4‐Br‐. On the other hand, alcoholysis of sterically hindered arenesulfonyl chlorides (X‐ArSO2Cl) (X = 2,4,6‐Me3‐3‐NO2‐; 2,6‐Me2‐4‐tBu‐; 2,4,6‐Me3‐; 2,3,5,6‐Me4‐; 2,4,6‐iPr3‐; 2

  在甲醇中，无阻碍的苯磺酰氯（X‐ArSO 2 Cl，X = H‐； 4-Br‐； 4-Me‐）的醇解速率相似。在乙醇中也观察到相同的行为，而在异丙醇中的反应顺序为4 Me-
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• MODULATORS OF CCR9 RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anderson Eric C.

  公开号：US20100029753A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Provided are compounds that are modulators of CCR9 receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, provided are methods for treating or ameliorating diseases associated with modulation of CCR9 receptor activity.

  提供了调节CCR9受体活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与调节CCR9受体活性相关的疾病的方法。
• Phenylsulfonyl nitromethanes as aldose reductase inhibitors
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05153227A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The invention concerns novel pharmaceutical compositions for use in the treatment of certain complications of diabetes and galactosemia and which contain a nitromethane derivative (or its non-toxic salt) as active ingredient. The nitromethane derivatives are inhibitors of the enzyme aldose reductase. Many of the inhibitors are novel and are provided, together with processes for their manufacture and use, as further features of the invention.

  这项发明涉及用于治疗糖尿病和半乳糖血症的某些并发症的新型药物组合物，其中包含硝基甲烷衍生物（或其无毒盐）作为活性成分。硝基甲烷衍生物是醛糖还原酶的抑制剂。许多抑制剂是新颖的，并且作为该发明的进一步特征，提供了它们的制造和使用过程。
• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。