6-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 92554-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 6-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 92554-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: HLHMHIPMQRZRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 苯亚磺酸 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到6-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无金属的条件下，微波辅助的吲哚区域选择性亚硫基化†

  摘要：

  在这里，我们报道了在微波辐射下，在没有外部催化剂的情况下，用亚磺酸将吲哚的亚磺酰化反应的无溶剂和无金属方法。这种对环境友好的方法仅在10分钟内即可以中等至出色的产量提供所需的产品。在优化条件下监测了几个官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26425a

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。
• Mechanistic and experimental study on copper-catalyzed C3-sulfenylation of indoles with sulfur powder and aryl iodides
  作者：Xin Ge、Lin Cheng、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.015

  日期：2019.4

  The copper-catalyzed sulfenylation of indoles with aryl iodide and sulfur powder has been investigated both experimentally and theoretically. This protocol provides a direct and facile approach to prepare 3-sulfenylindoles with moderate to excellent yields and good functional-group tolerance. The in-situ IR analysis provided evidence for that NaOAc could promote the synthesis of diphenyl disulfide by

  实验和理论研究了铜与芳基碘化物和硫粉催化的吲哚亚磺酰基化反应。该协议提供了一种直接且简便的方法来制备3-亚磺酰基吲哚，具有中等至优异的收率和良好的官能团耐受性。原位红外分析提供了证据，证明NaOAc可以通过芳基碘化物和硫粉的偶联促进二苯基二硫化物的合成。根据DFT计算，涉及中间N-甲基-3-碘吲哚的偶联途径比通过吲哚的C H活化的直接偶联更有利。所述Ñ甲基-3-碘吲哚被鉴定为在催化循环的关键中间体。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions
  作者：Feng Liu、Rui Gou、Yi Zhang、Sheng-wei Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1611691

  日期：2019.1

  Polysubstituted 3-chalcogenated indoles were synthesized by a three-component, one-pot, domino reaction of a N-(2-bromophenyl)trifluoroacetamide, a 1-alkyne, a disulfides or diselenides, CuI, and proline in DMF. In this process, tandem Sonogashira coupling, N-cyclization, and sulfenyl/selenyl electrophilic substitution occurred sequentially and smoothly to form the anticipated products in good to excellent

  多取代的 3-硫族化吲哚是通过 N-(2-溴苯基) 三氟乙酰胺、1-炔、二硫化物或二硒化物、CuI 和脯氨酸在 DMF 中的三组分、一锅、多米诺反应合成的。在该过程中，串联 Sonogashira 偶联、N-环化和亚苯基/硒基亲电取代依次顺利进行，以良好至极好的收率形成预期产物（20 个实例；65-96%）。值得注意的是，该催化体系中没有使用钯催化剂，支持其成本效益和潜在的工业应用。