8-chloro-6H-benzo[c]chromene | 1380084-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1380084-58-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: CFAIUTMGXFVOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6H-benzo[c]chromene 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-氯-10,11-二氢-5H-苯并[d]萘并[2,3-b]吡喃-8(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种苯并色烯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示苯并色烯衍生物的方法，该苯并色烯衍生物可作为药物的合成中间体，例如Velpatasvir的合成中间体。本发明方法以便宜易得的邻氟卤代苯为初始原料，提供了一条全新的制备苯并色烯衍生物的合成路线，整个反应路线总收率高，适合于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105801553B
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-iodo-2-(phenoxymethyl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到8-chloro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  无需试剂或催化剂的芳基-芳基交叉偶联反应：通过三线态芳基阳离子中间体光环化邻碘芳基醚和相关化合物

  摘要：

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。

  DOI：

  10.1039/d3cc03271j

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。