1,1-dibromo-4-methylpent-3-ene | 132157-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-methylpent-3-ene
• 英文别名: 2-methyl-5,5-dibromo-2-pentene；5,5-Dibromo-2-methyl-2-pentene；5,5-Dibromo-2-methylpent-2-ene
• CAS: 132157-15-4
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: FFFRRFSOAZWSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-methylpent-3-ene 在 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,2-Dimethyl-3-<3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)butyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Bewersdorf, Martin; Krueger, Michael, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1243 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三溴-2-甲基戊-2-烯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到1,1-dibromo-4-methylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Mitra, Manjushri M., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 669 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective bromine/lithium exchange reactions of 3-alkoxy-1,1-dibromo-alkanes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Hans-Christian Stiasny、Jochen Krüger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00260-8

  日期：1996.5

  The diastereoselectivity in the bromine/lithium exchange reaction on chiral 3-alkoxy-1,1-dibromo-alkanes has been investigated. The differentiation of the two diastereotopic bromine atoms was found not to depend solely on a conformational preorganisation of the substrate, as surmised previously. It became apparent that steric crowding at the δ-center controls the spatial orientation of a C-3-oxygen

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。
• Reactivity of α-Bromosulfones Obtained from<i>gem</i>-Dibromides
  作者：Niels Münster、Laura Werel、Georg Alexander Rennar、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201501136

  日期：2015.12

  α-Bromosulfones have been synthesized diastereoselectively by reaction of β-hydroxy gem-dibromides with aromatic sulfinates. More steric demanding groups in the β-position led to increased stereoselectivity in these SN2 reactions. Lithiated α-bromosulfones react diastereoselectively with alkylating agents, aldehydes, and ketones. No configurational stability of the lithiated α-bromosulfones was observed

  α-溴砜是通过 β-羟基二溴化物与芳族亚磺酸盐反应非对映选择性合成的。β 位中更多的立体要求基团导致这些 SN2 反应的立体选择性增加。锂化 α-溴砜与烷化剂、醛和酮发生非对映选择性反应。除了向螯合物稳定的中间体快速平衡外，没有观察到锂化 α-溴砜的构型稳定性。用甲基铜酸盐处理 α-溴砜导致溴被甲基取代。
• HOFFMANN, REINHARD W.;BEWERSDORF, MARTIN;KRUGER, MICHAEL;MIKOLAISKI, WOLF+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1243-1252
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、BEWERSDORF, MARTIN、KRUGER, MICHAEL、MIKOLAISKI, WOLF+

  DOI：——

  日期：——