2,3,5-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 93012-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,3,5-trimethoxy-xanthen-9-one；2,3,5-Trimethoxy-xanthen-9-on；2,3,5-Trimethoxy-xanthon
• CAS: 93012-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: RZNFDTUPQZQGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 五甲基二乙烯三胺 、 三氟甲磺酸酐 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2,3,5-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  方便的 Pd 催化的 α-芳基化路线到二苯并恶酮。用于正式合成 Cularine 生物碱的关键曼斯克酮

  摘要：

  这是以下文章的同行评审版本：Deichert, JA, Mizufune, H., Patel, JJ, Hurst, TE, Maheta, A., Kitching, MO, Ross, AC 和 Snieckus, V. (2020)，权宜之计Pd 催化的 α-芳基化对二苯并氧杂环酮：用于 Cularine 生物碱形式合成的关键曼斯克酮。欧元。J. 组织 Chem.. doi:10.1002/ejoc.202000424，已在 https://doi.org/10.1002/ejoc.202000424 上以最终形式发表。根据 Wiley 使用自存档版本的条款和条件，本文可用于非商业目的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000424

文献信息

• SUR LA SYNTHÈSE DE QUELQUES XANTHONES POLYSUBSTITUÈES
  作者：R. Constantin、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-203

  日期：1958.10.1

  La synthése de la 4,6,7-triméthoxy- et de la 1-méthyl-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone a été réalisée en faisant agir un mélande d'anhydride acétique et d'acide sulfurique sur l'acide 6-(2′-méthoxy)- ou 6-(2′-methoxy-5′-méthylphénoxy)-vératrique. La préparation de ces deux acides a été effectuée en condensant le 6-bromovératrate de méthyle avec le guaїacolate ou l'isocréosolate de potassium en présence de cuivre. La 1-carboxy-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone, un produit de dégradation de la cularine, a été obtenue en oxydant la 1-méthyl-4,6,7-triméthoxy-9-xanthone par l'acide chromique en solution dans l'acide éthanoique.

  使用乙酸酐和硫酸混合物作用于6-(2'-甲氧基)-或6-(2'-甲氧基-5'-甲基苯氧基)-维拉特酸，制备了4,6,7-三甲氧基-9-黄酮和1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮。这两种酸的制备是通过在铜的存在下将6-溴代甲基维拉特酸与石南酚钾盐或异丙肟酚钾盐缩合而成。通过在乙酸中溶解的铬酸溶液氧化1-甲基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，得到了1-羧基-4,6,7-三甲氧基-9-黄酮，这是一种库拉琳降解产物。