1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-1,2-diazabicyclo<2.2.1>hept-4-ene | 73227-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-1,2-diazabicyclo<2.2.1>hept-4-ene
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 73227-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: DCSYLOXMNVBUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  350.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-1,2-diazabicyclo<2.2.1>hept-4-ene 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-cyano-1,2-diazabicyclo<2.2.1>hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0

文献信息

• Crown cation complex effects. 15. Phase-transfer synthesis of arenediazocyanides and synthesis of arenediazosulfones from arenediazonium cations and the formation of reduced pyridazines by 2 + 4 cycloaddition reactions
  作者：Michael F. Ahern、Ahuva Leopold、James R. Beadle、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00366a030

  日期：1982.1
• AHERN M. F.; GOKEL G. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 22, 1019-1020
  作者：AHERN M. F.、 GOKEL G. W.

  DOI：——

  日期：——
• AHERN, M. F.;LEOPOLD, A.;BEADLE, J. R.;GOKEL, G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 548-554
  作者：AHERN, M. F.、LEOPOLD, A.、BEADLE, J. R.、GOKEL, G. W.

  DOI：——

  日期：——